4-(3-吗啉-4-丙氧基)-苯甲醛 | 71760-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-吗啉-4-丙氧基)-苯甲醛
• 英文名称: 4-(3-morpholinopropoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-Morpholin-4-YL-propoxy)-benzaldehyde；4-(3-morpholin-4-ylpropoxy)benzaldehyde
• CAS: 71760-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VQOGMXOCLIIIMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-吗啉-4-丙氧基)-苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-methyl-2-(4-(3-(morpholinyl)propoxy)styryl)pyridine-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮衍生物和类似物作为具有治疗阿尔茨海默病潜力的多功能药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新的 2-styryl-5-hydroxy-4-pyrone 衍生物和类似物被设计和合成为基于H 3受体拮抗作用的多靶点定向配体 (MTDLs)，用于使用药效团组合策略进行 AD 治疗。与金属离子螯合，抗氧化，和A中的2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮药效β聚集抑制活性被用作“东部”，典型的phenoxyalkylamine部分用作“中心环+西部” H 3受体拮抗剂。生物学评估表明，大多数目标化合物表现出所需的多种功能。两种最有前途的化合物8a和8b表现出纳摩尔 IC 50对H 3受体拮抗作用的值，优异的金属离子螯合能力，比Trolox更有效的ABTS +清除活性，有效的A β自聚集和Cu 2+诱导的聚集抑制活性，以及​​对A β自身/Cu 2 的解聚活性+ -诱导聚集。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116306
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3-吗啉-4-丙氧基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮衍生物和类似物作为具有治疗阿尔茨海默病潜力的多功能药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新的 2-styryl-5-hydroxy-4-pyrone 衍生物和类似物被设计和合成为基于H 3受体拮抗作用的多靶点定向配体 (MTDLs)，用于使用药效团组合策略进行 AD 治疗。与金属离子螯合，抗氧化，和A中的2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮药效β聚集抑制活性被用作“东部”，典型的phenoxyalkylamine部分用作“中心环+西部” H 3受体拮抗剂。生物学评估表明，大多数目标化合物表现出所需的多种功能。两种最有前途的化合物8a和8b表现出纳摩尔 IC 50对H 3受体拮抗作用的值，优异的金属离子螯合能力，比Trolox更有效的ABTS +清除活性，有效的A β自聚集和Cu 2+诱导的聚集抑制活性，以及​​对A β自身/Cu 2 的解聚活性+ -诱导聚集。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116306

文献信息

• [EN] MULTIPLE D2 A(NTA)GONISTS/H3 ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CNS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] MULTIPLES A(NTA)GONISTES DE D2/ANTAGONISTES DE H3 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU SNC
  申请人：AAPA B V

  公开号：WO2015069110A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to compounds compound according to Formula (III); and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof. These compounds have D2receptor antagonist/(partial) agonist effects and H3antagonistic effects, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using them for application in the prophylaxis or treatment of CNS disorders.

  本发明涉及按照式（III）的化合物；以及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂合物。这些化合物具有D2受体拮抗/(部分)激动剂效应和H3拮抗效应，以及其药物组合物，以及将其用于预防或治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• Synthesis, antimalarial activity and cytotoxic potential of new monocarbonyl analogues of curcumin
  作者：Sunny Manohar、Shabana I. Khan、Shamseer Kulangara Kandi、Kranthi Raj、Guojing Sun、Xiaochuan Yang、Angie D. Calderon Molina、Nanting Ni、Binghe Wang、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.004

  日期：2013.1

  A series of novel monocarbonyl analogues of curcumin have been designed, synthesized and tested for their activity against Molt4, HeLa, PC3, DU145 and KB cancer cell lines. Six of the analogues showed potent cytotoxicity towards these cell lines with IC50 values below 1 μM, which is better than doxorubicin, a US FDA approved drug. Several analogues were also found to be active against both CQ-resistant

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。
• 一种化合物以及在治疗结肠癌中的应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN107286098B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明公开了一种化合物以及在治疗结肠癌中的应用。所述化合物的结构式如式Ⅰ所示，式Ⅰ中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢原子、卤素、硝基、碳原子数为1～6的烷基和碳原子数为1～6的烷氧基；R5选自硝基和‑NR6R7，其中R6和R7各自独立地为氢原子或‑CH2Ar，Ar表示苯基或对位被R8取代的芳基，所述芳基为苯基，R8为卤素、羟基、碳原子数为1～6的烷氧基或下述所示基团。本发明化合物对结肠癌肿瘤病人来源的肿瘤细胞球也有显著的抑制效果。此外，本发明化合物还对结肠癌细胞系的迁移和运动能力具有明显的抑制作用。在本发明化合物的基础上，有望能够发展出治疗结肠癌的新型药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-anlinoquinazoline derivatives as EGFR inhibitors with the potential to inhibit the gefitinib-resistant nonsmall cell lung cancers
  作者：Caolin Wang、Shan Xu、Liang Peng、Bingliang Zhang、Hong Zhang、Yingying Hu、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518957

  日期：2019.1.1

  The result of AO single staining and Annexin V/PI staining showed that the compound 14 and 44 could induce remarkable apoptosis of A549 cells. The compound 14 arrested the cell cycle at the S phase and compound 44 arrested the cell cycle at the G0 phase in A549 cells. These preliminary results demonstrate that compound 14 and 44 may be promising lead compound-targeting EGFR.

  抽象的 设计并合成了一系列具有亚苄基肼甲酰胺的喹唑啉衍生物作为EGFR抑制剂。大多数化合物对A549，HepG2，MCF-7和H1975细胞显示出优异的抗增殖活性。此外，六种化合物表现出优异的针对EGFR WT的抑制活性，IC 50值均小于2 nM。在这六种化合物中，有44种表现出最强的活性（0.4 nM），并有效抑制了EGFR L858R / T790M（0.1μM）。令人兴奋的是，最有效的化合物14对EGFR WT和EGFR T790M / L858R均显示出优异的酶抑制活性，分别为6.3 nM和8.4 nM。AO单染和膜联蛋白V / PI染色的结果表明，化合物14和44可以诱导A549细胞显着的凋亡。在A549细胞中，化合物14使细胞周期停滞在S期，化合物44使细胞周期停滞在G0期。这些初步结果表明，化合物14和44可能是有前途的靶向EGFR的先导化合物。