ethyl 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate | 942042-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 942042-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: BRBRSIJXJKAJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 silica gel 、 三乙基硼氢化锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺胺的非对映选择性自由基环化。

  摘要：

  手性胺是通过烷基和芳基的高度非对映选择性分子内加成到手性异亚磺胺上而形成的。

  DOI：

  10.1039/c3cc45452e
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  中心到轴手性：通过环外二氢萘不对称有机催化合成轴向手性查尔酮

  摘要：

  已经公开了前所未有的环外二氢萘和轴向手性萘查尔酮的不对称合成。实现了良好到优秀的不对称感应。这一成功归因于环外二氢萘的异常形成，它在确保轴向手性方面发挥着至关重要的作用。这是首次报道能够利用仲胺催化通过逐步不对称插烯多米诺双异构化合成轴向手性查尔酮的环外分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01413

文献信息

• Divergent Asymmetric Syntheses of Podophyllotoxin and Related Family Members via Stereoselective Reductive Ni-Catalysis
  作者：Jian Xiao、Xiao-Wei Cong、Gui-Zhen Yang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00408

  日期：2018.3.16

  reductive cascade approach to the efficient construction of diastereodivergent cores embedded in podophyllum lignans is developed for the first time. Their gram-scale access paved the way for unified syntheses of naturally occurring podophyllotoxin and other members.

  首次开发了镍催化的还原级联方法，以有效构建嵌在鬼臼木中的非对映发散核。他们的克级访问为天然鬼臼毒素和其他成员的统一合成铺平了道路。
• A two-step access to fused-/spiro-polycyclic frameworks <i>via</i> double Heck cascade and acid-driven processes
  作者：Komal Goel、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d3ob01112g

  日期：——

  This report illustrates the rapid construction of two divergent classes of polycyclic frameworks, benzo[a]fluorenones and spiro-chromenone indenes, via a double Heck cascade and an acid-driven cyclization from easily accessible precursors.

  本报告展示了通过双赫克级联反应和酸驱动环化，从容易获得的前体中快速构建出两类不同的多环框架--苯并[a]芴酮和螺色酮茚。