methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside | 1263311-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(fluoromethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1263311-57-4
• 化学式: C₂₈H₂₅FO₈
• 分子量: 508.5
• InChiKey: NXMRHTRUMFEGCN-AFRDOISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物作为凝集素配体：同时筛选单糖文库和通过19 F NMR光谱进行化学作图

  摘要：

  碳水化合物的分子识别是基本生物学过程中的关键步骤。碳水化合物受体可以区分单糖，即使它们仅在羟基方向的一个方面有所不同或具有微妙的化学修饰。羟基取代氟已被证明具有优点，可化学绘制羟基在碳水化合物与受体相互作用中的重要性。19 F NMR光谱法因此可以适于允许接触图谱以及在化合物混合物中的筛选。使用通过氟原子系统交换每个羟基而得到的氟化葡萄糖（Glc），甘露糖（Man）和半乳糖（Gal）库，我们开发了一种结合化学图谱和19 F NMR T 2的策略基于过滤的筛选。通过在13种氟化单糖文库中对一组三个来自不同来源的碳水化合物受体的氟化物原理验证该策略，即人巨噬细胞半乳糖型凝集素，植物凝集素，小豌豆凝集素和细菌来自大肠杆菌的Gal- / Glc结合蛋白可以同时定义其单糖选择性并确定相互作用所必需的羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01830
• 作为产物：
  描述：

  甲基6-O-(三苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷三苯甲酸酯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Elucidation of Benzoylated Deoxyfluoropyranosides

  摘要：

  Benzoylated deoxyfluoropyranosides have been synthesized, starting with protected, unprotected, or fluorinated precursors. Fluorination of eight derivatives was compared using DAST and Deoxo-Fluor as reagents. Deoxo-Fluor was found to be especially useful in the fluorination of methyl 2,3,4-O-tribenzoyl -D-mannopyranoside and -D-glucopyranoside, resulting in better yields and avoiding the 1,6-methoxy migration experienced with DAST for one derivative. The two reagents gave comparable yields in the fluorination of other methyl pyranosides, confirming Deoxo-Fluor as a safer alternative to DAST. Methyl -D-mannopyranoside underwent fluorination to yield the 4,6-difluorotalopyranoside and the corresponding cyclic sulfite. The NMR spectroscopic properties of 11 benzoyl deoxy-fluoropyranosides are reported.

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.540055

文献信息

• Synthesis and Structure Elucidation of Benzoylated Deoxyfluoropyranosides
  作者：Aslan M. Esmurziev、Nebojsa Simic、Bård Helge Hoff、Eirik Sundby

  DOI：10.1080/07328303.2010.540055

  日期：2010.9

  Benzoylated deoxyfluoropyranosides have been synthesized, starting with protected, unprotected, or fluorinated precursors. Fluorination of eight derivatives was compared using DAST and Deoxo-Fluor as reagents. Deoxo-Fluor was found to be especially useful in the fluorination of methyl 2,3,4-O-tribenzoyl -D-mannopyranoside and -D-glucopyranoside, resulting in better yields and avoiding the 1,6-methoxy migration experienced with DAST for one derivative. The two reagents gave comparable yields in the fluorination of other methyl pyranosides, confirming Deoxo-Fluor as a safer alternative to DAST. Methyl -D-mannopyranoside underwent fluorination to yield the 4,6-difluorotalopyranoside and the corresponding cyclic sulfite. The NMR spectroscopic properties of 11 benzoyl deoxy-fluoropyranosides are reported.
• Fluorinated Carbohydrates as Lectin Ligands: Simultaneous Screening of a Monosaccharide Library and Chemical Mapping by ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：J. Daniel Martínez、Ana I. Manzano、Eva Calviño、Ana de Diego、Borja Rodriguez de Francisco、Cecilia Romanò、Stefan Oscarson、Oscar Millet、Hans-Joachim Gabius、Jesús Jiménez-Barbero、Francisco J. Cañada

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01830

  日期：2020.12.18

  carbohydrate–receptor interactions. 19F NMR spectroscopy could thus be adapted to allow contact mapping together with screening in compound mixtures. Using a library of fluorinated glucose (Glc), mannose (Man), and galactose (Gal) derived by systematically exchanging every hydroxyl group by a fluorine atom, we developed a strategy combining chemical mapping and 19F NMR T2 filtering-based screening. By testing this

  碳水化合物的分子识别是基本生物学过程中的关键步骤。碳水化合物受体可以区分单糖，即使它们仅在羟基方向的一个方面有所不同或具有微妙的化学修饰。羟基取代氟已被证明具有优点，可化学绘制羟基在碳水化合物与受体相互作用中的重要性。19 F NMR光谱法因此可以适于允许接触图谱以及在化合物混合物中的筛选。使用通过氟原子系统交换每个羟基而得到的氟化葡萄糖（Glc），甘露糖（Man）和半乳糖（Gal）库，我们开发了一种结合化学图谱和19 F NMR T 2的策略基于过滤的筛选。通过在13种氟化单糖文库中对一组三个来自不同来源的碳水化合物受体的氟化物原理验证该策略，即人巨噬细胞半乳糖型凝集素，植物凝集素，小豌豆凝集素和细菌来自大肠杆菌的Gal- / Glc结合蛋白可以同时定义其单糖选择性并确定相互作用所必需的羟基。