4-chloro-2-(3,4-dimethylphenyl)quinoline-1(2H)-carbaldehyde | 1124191-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(3,4-dimethylphenyl)quinoline-1(2H)-carbaldehyde
• CAS: 1124191-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: SZQIOVWYFMNBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(3,4-dimethylphenyl)quinoline-1(2H)-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(3,4-dimethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Unexpected and Divergent Reactions of N-Formyl-1,2-dihydroquinolines with Sodium Azide: Highly Chemoselective Formation of 2-Substituted Quinolines and Isoxazolo[4,3-c]quinolines

  摘要：

  在叠氮化钠的帮助下，以 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉为原料，实现了 2-取代喹啉和异噁唑并[4,3-c]喹啉的高效和发散合成。合成过程与取代基有关。因此，在 3 位含有一个氢原子的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉能以良好到极好的收率得到 2-取代的喹啉，而含有 3-甲酰基的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉则意外地以高收率得到异恶唑并[4,3-c]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219800
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三光气 作用下， 生成 4-chloro-2-(3,4-dimethylphenyl)quinoline-1(2H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基喹啉的合成：4-氯-2-芳基喹啉与芳基卤化镁在2-甲基四氢呋喃中的无镍催化配体交叉偶联

  摘要：

  描述了用于合成 2,4-二芳基喹啉的无配体和室温协议。在催化量的氯化镍 (II) 存在下，在 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中没有配体的情况下，用芳基卤化镁处理 4-氯-2-芳基喹啉，以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13026226423986

文献信息

• Intramolecular Cyclization of 2′-Aminochalcones by Halomethyleniminium Salts Derived from BTC/DMF
  作者：Zhen-Hua Li、Cun Zheng、Ren-Er Chen、Weike Su

  DOI：10.1080/00304940902802156

  日期：2009.5.12