(R,E)-methyl-2-hydroxy-2-((S)-2-oxocyclohexyl)-4-phenylbut-3-enoate | 1129491-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R,E)-methyl-2-hydroxy-2-((S)-2-oxocyclohexyl)-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (R)-2-hydroxy-2-((S)-2-oxocyclohexyl)-4-phenylbut-(E)-3-enoate；methyl (E,2R)-2-hydroxy-2-[(1S)-2-oxocyclohexyl]-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1129491-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: AMTUAZBVTNIQMX-GVYWVIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 环己酮 在 反-4-(叔丁基二苯基硅氧基)-L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(R,E)-methyl-2-hydroxy-2-((S)-2-oxocyclohexyl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  季碳中心的高对映Organocatalyzed建设通过水酮的交叉Aldol反应

  摘要：

  季碳中心的非对称结构通过与β酮的交叉醛醇缩合反应，γ不饱和酮酯由4-（催化叔-butyldiphenylsilyloxy） -吡咯烷-2-羧酸在水中的酸进行说明。带有两个相邻手性中心的加合物以高收率获得，大多数是高达99％ee，并且具有非对映选择性。相应的多官能产物也可以容易地转化为具有三个手性中心的有用的内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800248

文献信息

• Highly Enantioselective Reactions of Cyclohexanone and<i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated<i>α</i>-Keto Ester: The Tuning of Chemo-selectivities by Secondary and Primary Amine Catalysts
  作者：Jianwei Wei、Wengang Guo、Xin Zhou、Xin Du、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400431

  日期：2014.10

  amphiphilic imidazole based secondary and primary amine catalysts were synthesized and shown to be very effective with an acid cocatalyst for the asymmetric reaction of cyclohexanone to β,γ‐unsaturated α‐keto ester. Interestingly, primary and secondary amine catalysts show different regio‐selectivities in this reaction. Under the catalysis of secondary amine 1, excellent enantioselectivities were observed for

  合成了一系列基于两亲咪唑的仲胺和伯胺催化剂，它们显示出与酸助催化剂非常有效地使环己酮不对称反应成β，γ-不饱和α-酮酯。有趣的是，伯胺和仲胺催化剂在该反应中显示出不同的区域选择性。在仲胺1的催化下，以水为溶剂，环己酮与β，γ-不饱和α-酮酯直接3 + 3反应生成的产物具有极好的对映选择性。而且，相同的反应物被伯胺2催化导致醛醇缩合反应，从而提供具有高非对映选择性和高达97％ee的相应产物。使用气相模型对过渡态进行的理论研究表明，空间效应对仲胺1和伯胺2的不同化学选择性诱导起着重要作用。
• Highly Enantioselective Organocatalyzed Construction of Quaternary Carbon Centers via Cross-Aldol Reaction of Ketones in Water
  作者：Changwu Zheng、Yongyong Wu、Xiaosheng Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800248

  日期：——

  The asymmetric construction of quaternary carbon centers via cross-aldol reactions of ketones with β,γ-unsaturated keto esters catalyzed by 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid in water is described. The adducts bearing two adjacent chiral centers were obtained in high yields, mostly up to 99% ee, and with high diastereoselectivities. The corresponding polyfunctional products

  季碳中心的非对称结构通过与β酮的交叉醛醇缩合反应，γ不饱和酮酯由4-（催化叔-butyldiphenylsilyloxy） -吡咯烷-2-羧酸在水中的酸进行说明。带有两个相邻手性中心的加合物以高收率获得，大多数是高达99％ee，并且具有非对映选择性。相应的多官能产物也可以容易地转化为具有三个手性中心的有用的内酯。