3,16,22,31-Tetraoxa-39,40-diazapentacyclo[30.2.2.218,21.15,9.110,14]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12,14(39),18,20,32(36),33,37-dodecaene | 1309386-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,16,22,31-Tetraoxa-39,40-diazapentacyclo[30.2.2.218,21.15,9.110,14]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12,14(39),18,20,32(36),33,37-dodecaene
• 英文别名: 3,16,22,31-tetraoxa-39,40-diazapentacyclo[30.2.2.218,21.15,9.110,14]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12,14(39),18,20,32(36),33,37-dodecaene
• CAS: 1309386-13-7
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₄
• 分子量: 538.687
• InChiKey: FMGTWTFHIRUAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene 、 1-(3-azido-propoxy)-4-(tris-(4-tert-butyl-phenyl)methyl)benzene 、 3,16,22,31-Tetraoxa-39,40-diazapentacyclo[30.2.2.218,21.15,9.110,14]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12,14(39),18,20,32(36),33,37-dodecaene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Competitive formation of homocircuit [3]rotaxanes in synthetically useful yields in the bipyridine-mediated active template CuAAC reaction

  摘要：

  我们展示了，在AT-CuAAC反应条件下，[2]轮烷可以在基本定量收率的情况下产生，而不受宏环大小的影响，并且难以合成的双纽结[3]轮烷可以在四组分耦合步骤中以高达50%的分离收率合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc03999h
• 作为产物：
  描述：

  、 1,8-二溴辛烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到3,16,22,31-Tetraoxa-39,40-diazapentacyclo[30.2.2.218,21.15,9.110,14]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12,14(39),18,20,32(36),33,37-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  大环化合物的大小很重要：使用CuAAC活性模板方法的“小”功能性轮烷具有优异的收率

  摘要：

  通过缩小CuAAC活性模板反应中的大环，不仅证明可以使用较小的大环，而且令人惊讶的是，较小的大环可导致轮烷产品的更高收率（参见方案）。“小的”功能化[2]轮烷的合成证明这是一种生产材料的方法，在分子电子学，药物输送，传感和对映选择性催化方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201100415

文献信息

• A Kinetic Self-Sorting Approach to Heterocircuit [3]Rotaxanes
  作者：Edward A. Neal、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201606640

  日期：2016.9.26

  In this proof‐of‐concept study, an active‐template coupling is used to demonstrate a novel kinetic self‐sorting process. This process iteratively increases the yield of the target heterocircuit [3]rotaxane product at the expense of other threaded species.

  在这项概念验证研究中，使用活性模板耦合来演示一种新颖的动力学自排序过程。该过程以牺牲其他螺纹物质为代价，迭代地增加了目标异质电路[3]轮烷产物的产率。
• Macrocycle Size Matters: “Small” Functionalized Rotaxanes in Excellent Yield Using the CuAAC Active Template Approach
  作者：Hicham Lahlali、Kajally Jobe、Michael Watkinson、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201100415

  日期：2011.4.26

  the CuAAC active template reaction not only is it demonstrated to be possible to use smaller macrocycles, but, surprisingly, that smaller macrocycles lead to higher yields of rotaxane product (see scheme). The synthesis of “small” functionalized [2]rotaxanes showcases this as a method for the production of materials with potential applications in molecular electronics, drug delivery, sensing, and enantioselective

  通过缩小CuAAC活性模板反应中的大环，不仅证明可以使用较小的大环，而且令人惊讶的是，较小的大环可导致轮烷产品的更高收率（参见方案）。“小的”功能化[2]轮烷的合成证明这是一种生产材料的方法，在分子电子学，药物输送，传感和对映选择性催化方面具有潜在的应用前景。
• Competitive formation of homocircuit [3]rotaxanes in synthetically useful yields in the bipyridine-mediated active template CuAAC reaction
  作者：Edward A. Neal、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1039/c4sc03999h

  日期：——

  We demonstrate that, depending on reaction conditions, [2]rotaxanes are produced in essentially quantitative yield in the AT-CuAAC reaction regardless of macrocycle size, and hard to access doubly threaded [3]rotaxanes can be synthesised in up to 50% isolated yield in a four component coupling step.

  我们展示了，在AT-CuAAC反应条件下，[2]轮烷可以在基本定量收率的情况下产生，而不受宏环大小的影响，并且难以合成的双纽结[3]轮烷可以在四组分耦合步骤中以高达50%的分离收率合成。