3,16,22,31-Tetraoxa-39,40-diazapentacyclo[30.2.2.218,21.15,9.110,14]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12,14(39),18,20,32(36),33,37-dodecaene | 1309386-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,16,22,31-Tetraoxa-39,40-diazapentacyclo[30.2.2.218,21.15,9.110,14]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12,14(39),18,20,32(36),33,37-dodecaene
• 英文别名: 3,16,22,31-tetraoxa-39,40-diazapentacyclo[30.2.2.218,21.15,9.110,14]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12,14(39),18,20,32(36),33,37-dodecaene
• CAS: 1309386-13-7
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₄
• 分子量: 538.687
• InChiKey: FMGTWTFHIRUAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene 、 1-(3-azido-propoxy)-4-(tris-(4-tert-butyl-phenyl)methyl)benzene 、 3,16,22,31-Tetraoxa-39,40-diazapentacyclo[30.2.2.218,21.15,9.110,14]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12,14(39),18,20,32(36),33,37-dodecaene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Competitive formation of homocircuit [3]rotaxanes in synthetically useful yields in the bipyridine-mediated active template CuAAC reaction

  摘要：

  我们展示了，在AT-CuAAC反应条件下，[2]轮烷可以在基本定量收率的情况下产生，而不受宏环大小的影响，并且难以合成的双纽结[3]轮烷可以在四组分耦合步骤中以高达50%的分离收率合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc03999h
• 作为产物：
  描述：

  、 1,8-二溴辛烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到3,16,22,31-Tetraoxa-39,40-diazapentacyclo[30.2.2.218,21.15,9.110,14]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12,14(39),18,20,32(36),33,37-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  大环化合物的大小很重要：使用CuAAC活性模板方法的“小”功能性轮烷具有优异的收率

  摘要：

  通过缩小CuAAC活性模板反应中的大环，不仅证明可以使用较小的大环，而且令人惊讶的是，较小的大环可导致轮烷产品的更高收率（参见方案）。“小的”功能化[2]轮烷的合成证明这是一种生产材料的方法，在分子电子学，药物输送，传感和对映选择性催化方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201100415

文献信息

• A Kinetic Self-Sorting Approach to Heterocircuit [3]Rotaxanes
  作者：Edward A. Neal、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201606640

  日期：2016.9.26

  In this proof‐of‐concept study, an active‐template coupling is used to demonstrate a novel kinetic self‐sorting process. This process iteratively increases the yield of the target heterocircuit [3]rotaxane product at the expense of other threaded species.

  在这项概念验证研究中，使用活性模板耦合来演示一种新颖的动力学自排序过程。该过程以牺牲其他螺纹物质为代价，迭代地增加了目标异质电路[3]轮烷产物的产率。