2-(trimethylsilanylethynyl)cyclopentanol | 183154-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilanylethynyl)cyclopentanol
• 英文别名: 2-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]cyclopentan-1-ol；2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 183154-46-3
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: JDIGGKMUXMYUNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilanylethynyl)cyclopentanol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-amino-6-(2-ethynylcyclopentyloxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the posttranslational click modification of proteins

  摘要：

  为了开发能够以特定位置合成后转录修饰蛋白质的高效方法，我们采用了正交的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶/tRNA对来遗传编码各种吡咯赖氨酸类似物，我们成功地将其插入了黄色荧光蛋白（YFP）中。这些实验表明，含有烯烃和炔烃的氨基酸5和6是吡咯赖氨酰-tRNA合成酶的优良底物，它们可以成功地被合成到蛋白质中。通过Cu(I)催化的Huisgen–Meldal–Sharpless click反应，含有炔烃的YFP最终被各种糖基化。我们通过HPLC-MS/MS质谱技术确认了修饰的氨基酸以及对应的糖基修饰的存在。

  DOI：

  10.1135/cccc2011103
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.66h， 以13%的产率得到2-(trimethylsilanylethynyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the posttranslational click modification of proteins

  摘要：

  为了开发能够以特定位置合成后转录修饰蛋白质的高效方法，我们采用了正交的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶/tRNA对来遗传编码各种吡咯赖氨酸类似物，我们成功地将其插入了黄色荧光蛋白（YFP）中。这些实验表明，含有烯烃和炔烃的氨基酸5和6是吡咯赖氨酰-tRNA合成酶的优良底物，它们可以成功地被合成到蛋白质中。通过Cu(I)催化的Huisgen–Meldal–Sharpless click反应，含有炔烃的YFP最终被各种糖基化。我们通过HPLC-MS/MS质谱技术确认了修饰的氨基酸以及对应的糖基修饰的存在。

  DOI：

  10.1135/cccc2011103