tert-butyl 2-{(6S,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxan-4-yl}acetate | 862465-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{(6S,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxan-4-yl}acetate
• CAS: 862465-63-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: KJKJHQDGHYNMQK-GPXNEJASSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{(6S,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxan-4-yl}acetate 在 三苯基膦 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 oil scarlet 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三丁基氯化锡 、 氢气 、 三甲基铝 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 4-((4R,6R)-6-{(2S)-3-[1,1-bis(1-methylethyl)-2-methyl-1-silapropoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}-2,2-dimethyl(1,3-dioxan-4-yl))(2S,3R)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-亲和素A C9-C27降解多元醇的绝对立体化学的合成和确认。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051225n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 tert-butyl (3R,5S)-6-(benzyloxy)-3,5-dihydroxyhexanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到tert-butyl 2-{(6S,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxan-4-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-亲和素A C9-C27降解多元醇的绝对立体化学的合成和确认。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051225n