4-Azido-4-methylpentanal | 1263290-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Azido-4-methylpentanal
• 英文别名: 4-azido-4-methylpentanal
• CAS: 1263290-60-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: RDYTWQSZYSXUNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-4-methylpentanal 在 迭氮酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-diazido-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  极其简单但长期以来被忽视的问题：醛加氢氧化生成α-叠氮基醇

  摘要：

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003246
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-2-醇 在 potassium permanganate 、 迭氮酸 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Azido-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  重新研究了4,5-二氢-1,2,3,4-草三唑的生存能力

  摘要：

  报道了制备4-溴-4-甲基戊醛和4-叠氮基-4-甲基戊醛的第一步骤。后者的化合物以及母体的4-叠氮基丁醛通过分子内的1,3-偶极环加成反应不会产生4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑，尽管在文献中据称是这样。先前报道的此类杂环的NMR光谱数据与类似物质的数据不一致，并且与通过量子化学方法在本工作中计算出的13 C NMR光谱化学位移不兼容。这些计算进一步表明，分子内环加成4-叠氮基丁醛以生成标题化合物是强吸热的，因此很可能是不可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100231