(1S,17S)-19,19-dimethyl-7,11,18,20-tetraoxabicyclo[15.3.0]icosane-8,10-dione | 1304776-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,17S)-19,19-dimethyl-7,11,18,20-tetraoxabicyclo[15.3.0]icosane-8,10-dione
• CAS: 1304776-04-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: OYIOXFHEYKWRHA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,17S)-19,19-dimethyl-7,11,18,20-tetraoxabicyclo[15.3.0]icosane-8,10-dione 、 e,e,e-(cyclo-[3]-octylmalonyl)hexahydro[60]fullerene 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 264.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由 C60 的 I 型 [3:3]-Hexakis 加合物形成的自组装巨囊泡，配备对映异构纯环单丙二酸酯加成物

  摘要：

  探索了一种合成两种两亲性 I 型 [3:3]-六基加合物的有效途径，该加合物配有对映体纯环单丙二酸酯加合物。通过 TEM 和 SEM 对其自组装行为的研究表明，对其乙二醇取代的单丙二酸酯加成物的大小和化学性质的微小改变，以及这些巨大分子的形状的微小改变，都会显着影响其相应的自组装结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500504
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1S,17S)-19,19-dimethyl-7,11,18,20-tetraoxabicyclo[15.3.0]icosane-8,10-dione 、 (1S,17S,21S,37S)-19,19,39,39-tetramethyl-7,11,18,20,27,31,38,40-octaoxatricyclo[35.3.0.017,21]tetracontane-8,10,28,30-tetrone 、 (1S,17S,21S,37S,41S,57S)-19,19,39,39,59,59-hexamethyl-7,11,18,20,27,31,38,40,47,51,58,60-dodecaoxatetracyclo[55.3.0.017,21.037,41]hexacontane-8,10,28,30,48,50-hexone
  参考文献：
  名称：

  具有固有手性反式-3加成模式的对映体纯[60]富勒烯双加合物的轻松获得

  摘要：

  C 60与对映体纯的双丙二酸酯系链与两个丙酮酸酯部分之间的Bingel反应导致对映体纯的f，s C和f，s A双加合物具有固有的手性反式-3加成模式，从而合成并成功进行了柱色谱分离。乙醛酸基团的酸性脱保护得到了新颖的手性富勒烯化合物，该化合物将富勒烯核的固有手性与位于系链上的官能二醇基团结合在一起。

  DOI：

  10.1021/ol200816z

文献信息

• Remote Functionalization of C₆₀ with Enantiomerically Pure <i>cyclo</i>-[2]-Malonate Tethers Bearing C12 and C14 Spacers: Synthetic Access to Bisadducts of C₆₀ with the Inherently Chiral trans-3 Addition Pattern
  作者：Maria Riala、Nikos Chronakis

  DOI：10.1021/jo4013173

  日期：2013.8.2

  cyclo-[2]-malonate tethers that were separated by column chromatography in optically pure form. The bismalonates (−)-4b and (−)-9b proved to be excellent tethers for the regioselective Bingel functionalization of C60, furnishing in a regioselective manner the corresponding f,sC and f,sA trans-3 bisadducts with low diastereoselectivity but in very good to excellent total yields. In both cases, the formed trans-3 bisadducts

  在本文中，我们描述了两种带有掩蔽为异亚丙基缩醛基的1,2-二醇部分和分别由12和14个碳原子组成的长烷基链的光学纯二醇的合成。所开发的合成方法为合成具有长烷基链的光学纯二醇提供了一种通用方法。使二元醇（-）- 4和（-）- 9与丙二酰二氯进行缩合反应，得到两条环-[2]-丙二酸酯系链，通过柱色谱法分离得到光学纯净的形式。bismalonates（-）- 4b和（-）- 9b被证明是C 60区域选择性Bingel官能化的优良系链，以区域选择性方式提供相应的f，s C和f，s A反式三双加合物，非对映选择性低，但总收率非常好。在这两种情况下，通过简单的柱色谱法以纯净形式分离形成的反式3双加合物，并进行了充分表征。合成的反式3双加合物的成功缩醛脱保护反应，定量得到了相应的多元醇，它们代表了带有二醇部分的新型手性富勒烯化合物。
• Synthesis of Enantiopure <i>T</i>-Symmetrical [6:0]-Hexakis Adducts of C₆₀ Equipped with 1,2-Glycol Substituted <i>cyclo</i>-Monomalonate Addends
  作者：Maria Riala、Katerina L. Maxouti、Charalambos P. Ioannou、Nikos Chronakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00220

  日期：2016.3.4

  The synthesis of T-symmetrical [6:0]-hexakis adducts of C60 bearing enantiopure cyclo-monomalonate addends equipped with 1,2-glycol groups masked as isopropylidene acetals is presented. The deprotection of the acetals afforded functional fullerene building blocks bearing six 1,2-glycol moieties in an octahedral geometry as connection sites with appropriate linear organic spacers targeting 3D chiral

  提出了带有被掩蔽为异亚丙基缩醛的1,2-乙二醇基团的C 60带有对映体纯的环-monomalonate加成物的T-对称[6：0]-己基加合物的合成。乙缩醛的脱保护得到功能性富勒烯结构单元，其具有八面体几何形状的六个1,2-二醇部分作为连接位点，并带有适当的线性有机间隔物，这些间隔物以带有立方体结构单元的3D手性扩展网络为目标。对实验结果的评估表明，该化合物可合成六官能加合物（-）- 9，该羰基带有六个同手性C12环-monomalonate加成物。