1-phenyl-2-(phenylthio)-2-tosylethan-1-one | 137351-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylthio)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 137351-38-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S₂
• 分子量: 382.504
• InChiKey: VYBSGVKTZIMDPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylthio)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮硫化物的单卤化。β-酮-α-苯硫基对甲苯基砜的合成

  摘要：

  摘要 β-酮-α-苯硫基对甲苯基砜是通过用 NCS 卤化 β-酮-烷基苯硫醚，然后用对甲苯亚磺酸钠处理得到的。

  DOI：

  10.1080/00397919108019810

文献信息

• Unprecedented Reactivity of β-Iodovinyl Sulfones: An Efficient Synthesis of β-Keto Sulfones and β-Keto Thiosulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1002/ejoc.201900676

  日期：2019.6.23

  An unprecedented reactivity of β‐iodovinyl sulfones in the presence of NaOAc is reported. A novel oxidative difunctionalization of (E)‐β‐iodovinyl sulfones with thiosulfonates in the presence of NaOAc in DMF has been developed to access a wide range of β‐keto thiosulfones in moderate to high yields.

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。
• 1,1-Difunctionalization of α‑Carbonyl Sulfur Ylides with Thiosulfonates: Synthesis of β-Keto Thiosulfones
  作者：Qingle Zeng、Xiaokang Kang、Shuyan Lai、Xiayu Liang

  DOI：10.1055/a-1811-8503

  日期：2022.9

  conditions is disclosed. In this protocol, two new C–S bonds are constructed in a one-step reaction. A series of aliphatic and aromatic β-keto thiosulfones were obtained in moderate to good yields. This reaction probably proceeds through sulfur ylide-involved­ nucleophilic substitution of an ion pair within a solvent cage.

  公开了在简单条件下α-羰基硫叶立德和硫代磺酸盐的 1,1-双官能化。在该协议中，在一步反应中构建了两个新的 C-S 键。以中等至良好的收率获得了一系列脂肪族和芳香族β-酮基硫代砜。该反应可能通过溶剂笼内离子对的硫叶立德参与的亲核取代进行。
• Transition metal-free C(sp³)–H selenation of β-ketosulfones
  作者：Dilshat Abdukerem、Hui Chen、Zechuan Mao、Kun Xia、Wenli Zhu、Changhong Liu、Yuming Yu、Ablimit Abdukader

  DOI：10.1039/d4ob00006d

  日期：——

  β-ketosulfones and diselenides as the material source. This benign protocol permits access to a broad spectrum of α-aryl(alkyl) seleno-β-ketosulfones in high yields with outstanding functional group compatibility. Distinct advantages of this protocol over all previous methods encompass the utilization of base and air as an oxidant, room temperature, and enhanced green chemistry matrices.

  硒基团的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。然而，最经济的直接C(sp 3 )–H硒化仍然是一个巨大的挑战，迄今为止只报道了几个例子。在本文中，我们介绍了以容易获得的β-酮砜和二硒化物为材料来源的无过渡金属的C(sp 3 )–H硒化反应。这种良性的方案允许以高产率获得广谱的 α-芳基（烷基）硒代-β-酮砜，并具有出色的官能团相容性。与以前的所有方法相比，该协议的明显优点包括利用碱和空气作为氧化剂、室温和增强的绿色化学基质。