2-(4-acetylphenyl)-2'-acetonaphthone | 109124-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)-2'-acetonaphthone
• 英文别名: 2-(4-acetylphenyl)-1-(naphth-2-yl)ethan-1-one；2-(4-Acetylphenyl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 109124-62-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: ANJFDIMXTXOSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5-172.0 °C
• 沸点：
  491.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2-萘乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到2-(4-acetylphenyl)-2'-acetonaphthone
  参考文献：
  名称：

  Studies in SRN1 series. 19. A general SRN1-based method for total synthesis of unsymmetrically hydroxylated 2,2'-binaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a030

文献信息

• Head-to-Tail Dimerization of 4-Fluoroacetophenone in the KOH/DMSO Superbase Suspension and Related S_N Ar Reaction
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Igor' A. Ushakov、Vladimir B. Orel、Damir Z. Absalyamov、Nadezhda M. Vitkovskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.202000454

  日期：2020.6.23

  The head‐to‐tail autocondensation of 4‐fluoroacetophenone in the KOH/DMSO superbase suspension stops on dimerization step affording 4‐acetylbenzyl‐4'‐fluorophenylketone. This new fluorine substitution (SNAr) reaction opens short and simple route to so far inaccessible aromatic diketones via the nucleophilic substitution of fluorine atom in 4‐fluoroacetophenone by available acylbenzenes.

  KOH / DMSO超碱悬浮液中4-氟苯乙酮的头尾自缩合在二聚化步骤中停止，得到4-乙酰基苄基-4'-氟苯基酮。这种新的氟取代（S Ñ AR）反应打开短而简单的路线通过在4-氟苯乙酮通过可用的酰基苯氟原子的亲核取代迄今无法进入的芳族二酮。
• BEUGELMANS, RENE;BOIS-CHOUSSY, MICHELE;TANG, QIAN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3880-3883
  作者：BEUGELMANS, RENE、BOIS-CHOUSSY, MICHELE、TANG, QIAN

  DOI：——

  日期：——