(E)-methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate | 1257647-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-[4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1257647-23-6
• 化学式: C₂₈H₂₂O₇
• 分子量: 470.478
• InChiKey: JFVKXNLDORCEDR-LPYMAVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate 在 indium(III) triflate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl (2R,9E,10R)-9-benzylidene-5,6-dimethoxy-11-oxo-15,17-dioxapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.014,18]nonadeca-1(19),3,5,7,12,14(18)-hexaene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单罐串联催化：从无环β-酮酸酯和炔醛到熔融双环支架的简便方法

  摘要：

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201001729
• 作为产物：
  描述：

  甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯 、 4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(E)-methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  单罐串联催化：从无环β-酮酸酯和炔醛到熔融双环支架的简便方法

  摘要：

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201001729