N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine | 1294505-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1294505-34-2
• 化学式: C₂₉H₂₃BrClN
• 分子量: 500.865
• InChiKey: RJSVADYNNZLERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(4Z)-2-benzyl-4-benzylidene-3-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴-N-炔丙基苄胺的6 -exo-dig碳环化反应合成功能化的四氢异喹啉

  摘要：

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.127
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)amine 、 4-氯苯甲醛 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴-N-炔丙基苄胺的6 -exo-dig碳环化反应合成功能化的四氢异喹啉

  摘要：

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.127

文献信息

• Synthesis of functionalized tetrahydroisoquinolines via palladium-catalyzed 6-exo-dig carbocyclization of 2-bromo-N-propargylbenzylamines
  作者：A. Nandakumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.127

  日期：2011.4

  for tetrahydroisoquinolines has been described. The first step involves CuI catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkyne, aldehyde and amine that provides the requisite propargyl amine. Regio- and stereoselective palladium-catalyzed 6-exo-dig carbocyclization of propargyl amine, which provides a concise access to functionalized tetrahydroisoquinolines in good yields has been developed

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。