4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,6-dimethylphenyl)-3,3-difluorobutan-2-one | 1268826-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,6-dimethylphenyl)-3,3-difluorobutan-2-one
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,6-dimethylphenyl)-3,3-difluorobutan-2-one；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,6-dimethylphenyl)-3,3-difluorobutan-2-one
• CAS: 1268826-79-4
• 化学式: C₁₈H₂₈F₂O₂Si
• 分子量: 342.501
• InChiKey: XKGZARFCJQJISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,6-dimethylphenyl)-3,3-difluorobutan-2-one 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluoroallylboration−Olefination for the Synthesis of (Z)-4,4-Difluoropent-2-enoates and 5,5-Difluoro-5,6-dihydropyran-2-ones

  摘要：

  Horner-Wadsworth Emmons (HWE) or Still-Gennari olefination of TBS-protected 3,3-difluoro-4-hydroxy-2-ones, derived from the difluoroallylboration of aldehydes, provides the Z-isomer of 4,4,-difluoropent-2-enoates. These, upon hydrolysis, followed by Yamaguchi cyclization, afford 5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-alpha-pyrones in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol103097s
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,6-dimethylphenyl)-3,3-difluoro-4-hydroxybutan-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,6-dimethylphenyl)-3,3-difluorobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluoroallylboration−Olefination for the Synthesis of (Z)-4,4-Difluoropent-2-enoates and 5,5-Difluoro-5,6-dihydropyran-2-ones

  摘要：

  Horner-Wadsworth Emmons (HWE) or Still-Gennari olefination of TBS-protected 3,3-difluoro-4-hydroxy-2-ones, derived from the difluoroallylboration of aldehydes, provides the Z-isomer of 4,4,-difluoropent-2-enoates. These, upon hydrolysis, followed by Yamaguchi cyclization, afford 5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-alpha-pyrones in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol103097s

文献信息

• Fluoroallylboration−Olefination for the Synthesis of (<i>Z</i>)-4,4-Difluoropent-2-enoates and 5,5-Difluoro-5,6-dihydropyran-2-ones
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Kaumba Sakavuyi、Anamitra Chatterjee

  DOI：10.1021/ol103097s

  日期：2011.3.18

  Horner-Wadsworth Emmons (HWE) or Still-Gennari olefination of TBS-protected 3,3-difluoro-4-hydroxy-2-ones, derived from the difluoroallylboration of aldehydes, provides the Z-isomer of 4,4,-difluoropent-2-enoates. These, upon hydrolysis, followed by Yamaguchi cyclization, afford 5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-alpha-pyrones in high yields.