2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hex-4-enyl]-cyclopentanone | 861399-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hex-4-enyl]-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyhex-4-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 861399-09-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: JCEQWKIHWKFYAP-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hex-4-enyl]-cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~250.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.09h， 生成 (+/-)-α-Vetispiren
  参考文献：
  名称：

  基于克莱森重排的立体选择性全合成（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮

  摘要：

  基于在烯基双环二氢吡喃体系中的克莱森重排，完成了（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮的立体选择性全部合成。该方法最显着的特征是双环二氢吡喃的克莱森重排选择性进行，以提供多功能的螺[4.5]癸烷，这是合成香根草倍半萜的有效前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.049
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 (4E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-4-enal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以91%的产率得到2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hex-4-enyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过双环二氢吡喃的克莱森重排立体选择性合成功能化螺[4.5]癸烷

  摘要：

  功能化的螺[4.5]癸烷骨架是通过4-取代双环二氢吡喃的克莱森重排以高度立体选择性的方式合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868520