[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-[(2R)-1-(2-aminoethylamino)-1-oxopropan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate | 736123-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-[(2R)-1-(2-aminoethylamino)-1-oxopropan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 736123-43-6
• 化学式: C₂₃H₄₅N₃O₁₃P₂
• 分子量: 633.57
• InChiKey: KCFZVTFWYJMTEA-BYEYZBKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生物素化-epsilon-氨基己酸-N-羟基丁二酰亚胺活化酯 、 [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-[(2R)-1-(2-aminoethylamino)-1-oxopropan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[(2R)-1-[2-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]ethylamino]-1-oxopropan-2-yl]oxy-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用合成底物类似物对大肠杆菌进行动力学表征

  摘要：

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...

  DOI：

  10.1021/ja991556t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-[(2R)-1-(2-aminoethylamino)-1-oxopropan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用合成底物类似物对大肠杆菌进行动力学表征

  摘要：

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...

  DOI：

  10.1021/ja991556t