trans-(+/-)-3,5-Dihydroxy-cyclohexanone | 165523-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(+/-)-3,5-Dihydroxy-cyclohexanone
• 英文别名: (3R,5R)-3,5-dihydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 165523-04-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WTRJYFFVLSDQFC-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-3,5-Dihydroxy-cyclohexanone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37 mg的产率得到(3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 5-(Trialkylsilyl)cyclohex-2-enones and the Transformation into Useful Building Blocks

  摘要：

  A simple organocatalytic approach to highly attractive chiral building blocks is presented. By the reaction of beta-ketoesters with alpha,beta-unsaturated aldehydes using a chiral TINS-protected prolinol as the catalyst, optically active 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones are formed in good yields and with 98-99% ee. The applications of 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones for the formation of 5-(hydroxy)cyclohex-2-enones and the A-ring of 19-nor-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 are also presented.

  DOI：

  10.1021/ol801392d
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-bis(fluorodimethylsilyl)cyclohexanone 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-(+/-)-3,5-Dihydroxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 5-(Trialkylsilyl)cyclohex-2-enones and the Transformation into Useful Building Blocks

  摘要：

  A simple organocatalytic approach to highly attractive chiral building blocks is presented. By the reaction of beta-ketoesters with alpha,beta-unsaturated aldehydes using a chiral TINS-protected prolinol as the catalyst, optically active 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones are formed in good yields and with 98-99% ee. The applications of 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones for the formation of 5-(hydroxy)cyclohex-2-enones and the A-ring of 19-nor-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 are also presented.

  DOI：

  10.1021/ol801392d

文献信息

• US5430196A
  申请人：——

  公开号：US5430196A

  公开（公告）日：1995-07-04
• US5525745A
  申请人：——

  公开号：US5525745A

  公开（公告）日：1996-06-11
• US5488183A
  申请人：——

  公开号：US5488183A

  公开（公告）日：1996-01-30
• US5599958A
  申请人：——

  公开号：US5599958A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US5616744A
  申请人：——

  公开号：US5616744A

  公开（公告）日：1997-04-01