2-Acetyl-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione | 870080-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione
• 英文别名: 2-Acetyl-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione；2-acetyl-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione
• CAS: 870080-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: FCHIDNJPXOFRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-acetyl-1,1-di(methoxycarbonyl)cyclopentan-4-one
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法从麦德鲁姆酸合成新型螺环化合物和2-取代的丙二酸衍生物

  摘要：

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-5-(3-oxo-butyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-Acetyl-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法从麦德鲁姆酸合成新型螺环化合物和2-取代的丙二酸衍生物

  摘要：

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.030

文献信息

• Michael addition approach for the synthesis of novel spiro compounds and 2-substituted malonic acid derivatives from Meldrum’s acid
  作者：Madhukar S. Chande、Rahul R. Khanwelkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.030

  日期：2005.11

  Novel routes for the synthesis of spiro derivatives of Meldrum’s acid and 2-substituted malonic acid derivatives have been developed. Meldrum’s acid was monoalkylated using a Michael addition reaction. Mono-Michael adducts were then alkylated using substituted haloalkanes, which on condensation gave spiro derivatives of Meldrum’s acid. Bis Michael addition of Meldrum’s acid with 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。