dimethyl (3S,4R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 244277-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3S,4R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 244277-08-5
• 化学式: C₂₂H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 460.759
• InChiKey: DLOTXYJLWGXMKF-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3S,4R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal dibutyltin(II) dilaurate 、 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (+)-(1S,2R,4R)-4-氨基-2-(羟甲基)-1-环戊醇
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl 3-Hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate: an Optically Pure Precursor of Spiro Carbocylic Deoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了 3-羟基-4-羟甲基环戊烷-1,1-二甲酸二甲酯（螺环碳环核苷的光学纯前体）的简明两步制备方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1771
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 咪唑 、 porcine pancreatin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 dimethyl (3S,4R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl 3-Hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate: an Optically Pure Precursor of Spiro Carbocylic Deoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了 3-羟基-4-羟甲基环戊烷-1,1-二甲酸二甲酯（螺环碳环核苷的光学纯前体）的简明两步制备方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1771

文献信息

• Synthesis and Properties of Spiro Nucleosides Containing the Barbituric Acid Moiety
  作者：Annabelle Renard、Jean Lhomme、Mitsuharu Kotera

  DOI：10.1021/jo016194y

  日期：2002.2.1

  The two chiral spiro nucleosides 4 and 5 containing the barbituric acid moiety were efficiently synthesized from optically pure precursors, and their properties were studied. The carbocyclic nucleoside 5 is considerably more stable against ring opening than the deoxyribosyl derivative 4. Both compounds present enhanced hydrogen bonding capacity with diacetyladenosine.

  从光学纯的前体有效地合成了两个含有巴比妥酸部分的手性螺核苷4和5，并对其性质进行了研究。碳环核苷5在抗开环方面比脱氧核糖基衍生物4稳定得多。这两种化合物都具有增强的与二乙酰腺苷的氢键合能力。
• Synthesis of Spirannic Nucleosides and Their Incorporation into Oligonucleotides
  作者：A. Renard、M. Kotera、J. Lhomme

  DOI：10.1080/07328319908044746

  日期：1999.6

  The spirannic nucleosides dH(alpha), dH(beta), sB and cB were synthesized and incorporated into oligonucleotides using the cpg-oxalyl solid support strategy.