2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile | 724766-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-[(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]propanenitrile
• CAS: 724766-05-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: CQBAKFYGYKCVSV-FDKVEUBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosonamide
  参考文献：
  名称：

  4-Octulose Derivatives; Part 8:¹Highly Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-4-octulosononitriles by Reformatsky-Type Reaction

  摘要：

  2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (3) 和 2-Deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-ct-4-ulo-4,7-furanosonitrile (5) 是由 2,3.4,5-di-O-isopropylidene-β-d-arabino-hexos-2-ulopyranose (1) 和 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (2) 通过高度立体可控的铟介导的 Reformatsky 型反应制备的：2,3:4,6-di-O-isopropidylene-α-l-xylo-hexos-2-ulofuranose (2) 与溴乙腈的 Reformatsky 型反应制备了 2,3:4,5-di-O-异亚丙基-δ-d-阿拉伯-己糖-2-吡喃糖 (1)和 2,3:4,6-di-O-异亚丙基-δ-l-氧基-己糖-2-呋喃糖 (2)。通过化学相关性确定了 3 和 5 中 C(3) 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822328
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hexos-2-ulofuranose 、 溴乙腈 在 indium 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以78%的产率得到2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Octulose Derivatives; Part 8:¹Highly Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-4-octulosononitriles by Reformatsky-Type Reaction

  摘要：

  2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (3) 和 2-Deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-ct-4-ulo-4,7-furanosonitrile (5) 是由 2,3.4,5-di-O-isopropylidene-β-d-arabino-hexos-2-ulopyranose (1) 和 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (2) 通过高度立体可控的铟介导的 Reformatsky 型反应制备的：2,3:4,6-di-O-isopropidylene-α-l-xylo-hexos-2-ulofuranose (2) 与溴乙腈的 Reformatsky 型反应制备了 2,3:4,5-di-O-异亚丙基-δ-d-阿拉伯-己糖-2-吡喃糖 (1)和 2,3:4,6-di-O-异亚丙基-δ-l-氧基-己糖-2-呋喃糖 (2)。通过化学相关性确定了 3 和 5 中 C(3) 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822328

文献信息

• 4-Octulose Derivatives; Part 8:¹Highly Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-4-octulosononitriles by Reformatsky-Type Reaction
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan. A. Tamayo、Antonio J. Mota

  DOI：10.1055/s-2004-822328

  日期：——

  2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-d-manno-oct-4-ulo-4,8-pyranosononitrile (3) and 2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile (5) were prepared by a high stereocontrolled indium-mediated Reformatsky-type reaction of 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-d-arabino-hexos-2-ulopyranose (1) and 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-l-xylo-hexos-2-ulofuranose (2) with bromoacetonitrile, repectively. The configurations at C(3) in 3 and 5 were established by chemical correlation.

  2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (3) 和 2-Deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-ct-4-ulo-4,7-furanosonitrile (5) 是由 2,3.4,5-di-O-isopropylidene-β-d-arabino-hexos-2-ulopyranose (1) 和 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (2) 通过高度立体可控的铟介导的 Reformatsky 型反应制备的：2,3:4,6-di-O-isopropidylene-α-l-xylo-hexos-2-ulofuranose (2) 与溴乙腈的 Reformatsky 型反应制备了 2,3:4,5-di-O-异亚丙基-δ-d-阿拉伯-己糖-2-吡喃糖 (1)和 2,3:4,6-di-O-异亚丙基-δ-l-氧基-己糖-2-呋喃糖 (2)。通过化学相关性确定了 3 和 5 中 C(3) 的构型。