6-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole | 327021-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole
• 英文别名: 6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 327021-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: JCEVVEDOCLAFTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-200 °C (decomp)
• 沸点：
  356.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd通过分子间Heck反应催化吲哚衍生物的脱芳香化作用†

  摘要：

  描述了Pd催化的吲哚与芳基碘化物的分子间脱芳香性Heck反应。通过对底物的几何和电子性质的明智调节来应对反应性和区域选择性方面的挑战。在操作简单的条件下，可以获得一系列具有C2-季中心的二氢吲哚衍生物，收率好至极好（高达93％），并且具有唯一的区域选择性。机械建议由详细的DFT计算支持。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900509
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization of Indoles by a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Run-Duo Gao、Qing-Long Xu、Bo Zhang、Yiting Gu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201602691

  日期：2016.8.8

  Bridged indoline derivatives were synthesized by an intermolecular Pd‐catalyzed allylic dearomatization reaction of substituted indoles. The reaction between indoles and allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side‐chain proceeds in a cascade fashion, providing bridged indolines in excellent enantioselectivity.

  桥联的二氢吲哚衍生物是通过分子间钯催化的取代吲哚的烯丙基脱芳香化反应合成的。吲哚和带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯之间的反应以级联方式进行，从而以极好的对映选择性提供桥联的二氢吲哚。
• Indole derivatives process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medicinal application
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06706750B1

  公开（公告）日：2004-03-16

  A chemical compound of formula (I) wherein: R1 and R2 are independently selected from hydrogen and alkyl; R3 is alkyl; R4, R6 and R7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, aryl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, alkylsufoxyl, alkylsulfonyl, nitro, carbonitrile, carbo-alkoxy, carbo-aryloxy and carboxyl; R5 is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, aryl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, alkylsulfoxyl, alkylsulfonyl, nitro, carbonitrile, carbo-alkoxy, carbo-aryloxy and carboxyl; A is a 5- or 6-membered partially unsaturated or aromatic heterocyclic ring or a 5- or 6-membered partially unsaturated carbocyclic ring, wherein if A is a 6-membered partially unsaturated carbocyclic ring then at least one of R4 to R7 is other than hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts, addition compounds and prodrugs thereof, and the use thereof in therapy, particularly as an agonist or antagonist of a 5HT receptor, particularly a 5HT2C receptor, for instance in the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinial disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.

  一种化学化合物的化学式（I），其中：R1和R2独立选择自氢和烷基；R3是烷基；R4、R6和R7独立选择自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、烷基磺基、硝基、碳氰基、羰基烷氧基、羰基芳氧基和羧基；R5选择自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、烷基磺基、硝基、碳氰基、羰基烷氧基、羰基芳氧基和羧基；A是一个5-或6-成员部分不饱和或芳香杂环环或一个5-或6-成员部分不饱和脂环环，如果A是一个6-成员部分不饱和脂环环，则R4至R7中至少一个不是氢，以及其在治疗中的使用，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如在治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Polycyclic Indoles
  作者：Run-Duo Gao、Lu Ding、Chao Zheng、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03887

  日期：2018.2.2

  An intermolecular Pd-catalyzed allylic dearomatization reaction of polycyclic indoles with substituted allylic carbonates was realized in the presence of a newly synthesized chiral phosphoramidite ligand. Various polycyclic indoline and indolenine derivatives were successfully synthesized in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivity (up to 98% ee). The obtained products could undergo

  在新合成的手性亚磷酰胺配体的存在下，实现了多环吲哚与取代的烯丙基碳酸酯的分子间钯催化烯丙基脱芳香化反应。以优异的产率（最高99％）和优异的对映选择性（最高ee 98％）成功合成了各种多环吲哚啉和吲哚烯衍生物。所得产物可以进行通用转化，从而增加了该方法在有机合成中的应用潜力。
• INDOLE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR MEDICINAL APPLICATION
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1202965B1

  公开（公告）日：2004-10-13
• US6706750B1
  申请人：——

  公开号：US6706750B1

  公开（公告）日：2004-03-16