2-[(E)-8-iodooct-4-enoxy]oxane | 172332-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(E)-8-iodooct-4-enoxy]oxane
• CAS: 172332-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₂
• 分子量: 338.229
• InChiKey: KNJYLCCXHGTEOK-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-8-iodooct-4-enoxy]oxane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5E,9E)-11-Oxo-1-phenylselanyl-cycloheptadeca-5,9-dienecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  面向类固醇的串联自由基大环化-环过环化方法：大环核的环过环化

  摘要：

  1-氰基-5-甲基-1-苯基硒基-8-羟基-4,9,13-环庚二烯（1a）的三环环戊基自由基环化提供了具有未分配构型的类固醇环骨架的产物2，分离产率为4％。缺少Δ相关二烯的高产跨环环化4,5-双键标识第二环化作为三烯环化的致命弱点。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01918-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-en-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 2-[(E)-8-iodooct-4-enoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  面向类固醇的串联自由基大环化-环过环化方法：大环核的环过环化

  摘要：

  1-氰基-5-甲基-1-苯基硒基-8-羟基-4,9,13-环庚二烯（1a）的三环环戊基自由基环化提供了具有未分配构型的类固醇环骨架的产物2，分离产率为4％。缺少Δ相关二烯的高产跨环环化4,5-双键标识第二环化作为三烯环化的致命弱点。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01918-8

文献信息

• On the Alkylation Behavior of 2-(Phenylseleno) Nitriles
  作者：U. Jahn、D. Curran

  DOI：10.1055/s-1997-3212

  日期：1997.5

  Alkylation of (phenylseleno)acetonitrile 1 with alkyl iodides provides preferentially monoalkylated derivatives 3 with LiHMDS as base. 2-(Phenylseleno) nitriles 3 yield dialkylated derivatives in excellent yields.

  用烷基碘化物对（苯基硒）乙腈1进行烷基化反应，使用LiHMDS作为碱，优先得到单烷基化衍生物3。2-（苯基硒）腈3在反应中得到的双烷基化衍生物产率极高。