(E)-8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-en-1-ol | 73200-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-8-[(2-Oxacyclohexyl)oxy]oct-4-en-1-ol
• CAS: 73200-29-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: VXQZLMCBKSSGPZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-en-1-ol 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-<(E)-8-Chloro-4-octenyloxy>oxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic lactone formation through sulfide contraction. Synthesis of (.+-.)-diplodialide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a022
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 (E)-8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  面向类固醇的串联自由基大环化-环过环化方法：大环核的环过环化

  摘要：

  1-氰基-5-甲基-1-苯基硒基-8-羟基-4,9,13-环庚二烯（1a）的三环环戊基自由基环化提供了具有未分配构型的类固醇环骨架的产物2，分离产率为4％。缺少Δ相关二烯的高产跨环环化4,5-双键标识第二环化作为三烯环化的致命弱点。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01918-8

文献信息

• Macrocyclic lactone formation through sulfide contraction. Synthesis of (.+-.)-diplodialide A
  作者：Robert E. Ireland、Frank R. Brown

  DOI：10.1021/jo01298a022

  日期：1980.5
• Towards a tandem-radical macrocyclization-transannular cyclization approach to steroids: Transannular cyclizations of a macrocyclic core
  作者：Ullrich Jahn、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01918-8

  日期：1995.12

  triple transannular radical cyclization of 1-cyano-5-methyl-1-phenylseleno-8-hydroxy-4,9,13-cycloheptadecatriene (1a) provided a product 2 possessing the steroid ring skeleton of unassigned configuration in 4% isolated yield. A high yielding transannular cyclization of the related diene lacking the Δ4,5double bond identifies the second cyclization as the Achilles heel of the triene cyclization.

  1-氰基-5-甲基-1-苯基硒基-8-羟基-4,9,13-环庚二烯（1a）的三环环戊基自由基环化提供了具有未分配构型的类固醇环骨架的产物2，分离产率为4％。缺少Δ相关二烯的高产跨环环化4,5-双键标识第二环化作为三烯环化的致命弱点。