methyl 5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate | 178113-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate
• CAS: 178113-80-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: KTHOGRODCLXTCU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate as a Precursor of (R)-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  (S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯作为(R)-(+)-α-硫辛酸的前体，是通过将(S)-(-)-2-氧代环己基乙酸甲酯作为手性起始原料，再通过酵母还原反应制得。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.2025
• 作为产物：
  描述：

  2-(四氢呋喃-2-基)乙腈 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 methyl 5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Methyl(6S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Precursor to (R)-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  本文介绍了一种以 (2S)-(+)-2-(tetrahydro-2-furyl)ethanol 为起点，制备 (R)-(+)-δ-lipoic acid 的前体 (6S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯的简短合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4256

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Methyl(6S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Precursor to (R)-(+)-α-Lipoic Acid
  作者：Y. R. Santosh Laxmi、D. S. Iyengar

  DOI：10.1055/s-1996-4256

  日期：1996.5

  A short synthetic sequence for the preparation of methyl (6S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate, the precursor to (R)-(+)-α-lipoic acid is described starting from (2S)-(+)-2-(tetrahydro-2-furyl)ethanol.

  本文介绍了一种以 (2S)-(+)-2-(tetrahydro-2-furyl)ethanol 为起点，制备 (R)-(+)-δ-lipoic acid 的前体 (6S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯的简短合成过程。
• Synthesis of Methyl (<i>S</i>)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate as a Precursor of (<i>R</i>)-(+)-α-Lipoic Acid
  作者：Makoto GANAHA、Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.63.2025

  日期：1999.1

  The synthesis of methyl (S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate as a precursor of (R)-(+)-α-lipoic acid was accomplished by using methyl (S)-(-)-(2-oxocyclohexyl)acetate, which had been obtained from baker’s yeast reduction, as a chiral starting material.

  (S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯作为(R)-(+)-α-硫辛酸的前体，是通过将(S)-(-)-2-氧代环己基乙酸甲酯作为手性起始原料，再通过酵母还原反应制得。