硫富瓦烯苯甲酸 | 1392413-73-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 硫富瓦烯苯甲酸
• 英文名称: tetrathiafulvalene-tetrabenzoic acid
• 英文别名: tetrathiafulvalene-3,4,5,6-tetrakis(4-benzoic acid)；tetrathiafulvalene tetrabenzoate；H₄TTFTB；4,4',4'',4'''-([2,2'-Bi(1,3-dithiolylidene)]-4,4',5,5'-tetrayl)tetrabenzoic acid；4-[2-[4,5-bis(4-carboxyphenyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4-carboxyphenyl)-1,3-dithiol-4-yl]benzoic acid
• CAS: 1392413-73-8
• 化学式: C₃₄H₂₀O₈S₄
• 分子量: 684.792
• InChiKey: PXESQPJXDHUUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  890.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫富瓦烯苯甲酸 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到Mg₂H₆(H₃O)(tetrathiafulvalene-tetrabenzoate)₃
  参考文献：
  名称：

  Selective Vapor Pressure Dependent Proton Transport in a Metal–Organic Framework with Two Distinct Hydrophilic Pores

  摘要：

  The mechanism of proton conductivity in porous solids (i.e., Grotthuss or vehicular) is related to the structure and chemical environment of the pores. Direct observation of structure-function relationships is difficult because state-of-the-art solid proton conductors are often amorphous. Here, we present a systematic elucidation of two distinct proton transport pathways within MIT-25, a mesoporous metal-organic framework that exhibits parallel channels of similar to 27 angstrom and similar to 4.5 angstrom width. We characterize transport through these pores using temperature- and humidity-dependent proton conductivity measurements and density functional theory. Through control of vapor pressure we are able to sequentially fill the small and large pores, promoting proton conductivity with distinct activation energies at low and high relative humidity, respectively.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12784
• 作为产物：
  描述：

  Tetramethyl 4,4',4'',4'''-[[2,2'-Bi(1,3-dithiolylidene)]-4,4',5,5'-tetrayl]tetrabenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 硫富瓦烯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  精确阐明由X形π共轭体系组成的氢键二维有机骨架的堆积方式†

  摘要：

  由π共轭成分组成的二维共价有机骨架（2D-COF）是很有前途的功能材料。但是，通常2D-COF的结晶度低，妨碍了其精确的结构表征。另一方面，由于高度可逆的键形成，非共价有机骨架（nCOFs）通常作为单晶获得，因此有可能补充2D-COFs的结构评估。在这项研究中，三个带有苯，四硫富瓦烯（TTF）和吡嗪并喹喔啉核心的X形四羧酸衍生物（X-Ph，X-TTF和X-PyQ分别被发现形成同构的氢键菱形网络（RhomNet）板，随后将其堆叠而无需互穿，以提供具有一维（1D）包含通道的低密度骨架。基于单晶X射线分析，充分揭示了RhomNet结构及其堆叠方式。因此，我们发现，尽管RhomNet中具有相同的网络拓扑结构，但X-Ph，X-TTF和X-PyQ的RhomNet工作表会以不同的方式堆叠，具体取决于外围亚苯基的构象，分子对称性和层间相互作用。床单。当前RhomNet晶体的精确表征可以为多孔2D-COF提供新的结构见解。

  DOI：

  10.1039/c7ce00183e

文献信息

• A highly stable and hierarchical tetrathiafulvalene-based metal–organic framework with improved performance as a solid catalyst
  作者：Manuel Souto、Andrea Santiago-Portillo、Miguel Palomino、Iñigo J. Vitórica-Yrezábal、Bruno J. C. Vieira、João C. Waerenborgh、Susana Valencia、Sergio Navalón、Fernando Rey、Hermenegildo García、Guillermo Mínguez Espallargas

  DOI：10.1039/c7sc04829g

  日期：——

  Herein we report the synthesis of a tetrathiafulvalene (TTF)-based MOF, namely MUV-2, which shows a non-interpenetrated hierarchical crystal structure with mesoporous one-dimensional channels of ca. 3 nm and orthogonal microporous channels of ca. 1 nm. This highly stable MOF (aqueous solution with pH values ranging from 2 to 11 and different organic solvents), which possesses the well-known [Fe3(μ3-O)(COO)6]

  在这里，我们报告了一种基于四硫富瓦烯 (TTF) 的 MOF，即MUV-2的合成，它显示出具有介孔一维通道的非互穿分层晶体结构。约3 nm 和正交微孔通道。1纳米。这种高度稳定的 MOF（pH 值范围为 2 至 11 和不同有机溶剂的水溶液）具有众所周知的 [Fe 3 (μ 3 -O)(COO) 6 ] 二次构建单元，已被证明是一种二苯并噻吩有氧氧化的高效催化剂。
• Zirconium metal–organic frameworks incorporating tetrathiafulvalene linkers: robust and redox-active matrices for <i>in situ</i> confinement of metal nanoparticles
  作者：Jian Su、Shuai Yuan、Tao Wang、Christina Tori Lollar、Jing-Lin Zuo、Jiangwei Zhang、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1039/c9sc06009j

  日期：——

  stabilization of ultra-small noble metal (Ag, Pd, and Au) nanoparticles by incubating MOFs in the respective metal salt solution. Single crystal structures, TEM images, and pore size distribution data from N2 adsorption measurements indicated that the metal nanoparticles were mostly placed in the small cubic cavities of hierarchically porous compound 2, leaving the large cages open for substrate diffusion. As

  氧化还原活性金属有机框架（MOFs）具有高度有序的多孔结构和氧化还原可调性，在催化、储能和电化学传感领域引起了研究兴趣。然而，化学不稳定性限制了许多氧化还原活性 MOF 的应用范围。在此，我们选择了稳定的 Zr 6无机节点和氧化还原活性四硫富瓦烯 (TTF) 基连接体来构建两个稳健的氧化还原活性 MOF，即化合物1 ([Zr 6 (TTFTB) 2 O 8 (OH 2 ) 8 ])和2 ([Zr 6 (Me-TTFTB) 1.5 O 4 (OH) 4 (C6 H 5 COO) 6 ]) (TTFTB = 四硫富瓦烯四苯甲酸酯；Me-TTFTB = 四硫富瓦烯四甲基苯甲酸酯)。MOF 的结构和拓扑结构是通过空间效应调整接头构象来控制的，从而产生从微孔通道（化合物1）到分级微/中孔笼（化合物2）的各种孔结构。化合物2显示出高孔隙率，BET 表面积为 1932 m 2 g -1并且在 pH 值范围为
• Cation-Dependent Intrinsic Electrical Conductivity in Isostructural Tetrathiafulvalene-Based Microporous Metal–Organic Frameworks
  作者：Sarah S. Park、Eric R. Hontz、Lei Sun、Christopher H. Hendon、Aron Walsh、Troy Van Voorhis、Mircea Dincă

  DOI：10.1021/ja512437u

  日期：2015.2.11

  calculations show that these orbitals are critically involved in the valence band of these materials, such that modulation of the S···S distance has an important effect on band dispersion and, implicitly, on the conductivity. The Cd analogue, with the largest cation and shortest S···S contact, shows the largest electrical conductivity, σ = 2.86 (±0.53) × 10(-4) S/cm, which is also among the highest in microporous

  同构金属有机骨架 (MOF) M2(TTFTB)（M = Mn、Co、Zn 和 Cd；H4TTFTB = 四硫富瓦烯四苯甲酸酯）在它们的单晶电导率和最短的 S…S 相互作用之间表现出惊人的相关性，定义为相邻的 TTF 核，与金属离子的离子半径成反比。较大的阳离子会导致 S…S 接触的收缩，这是导致相邻 S 和 C 原子上 pz 轨道之间更好的轨道重叠的原因。密度泛函理论计算表明，这些轨道与这些材料的价带密切相关，因此 S...S 距离的调制对带色散和电导率有重要影响。具有最大阳离子和最短 S…S 接触的 Cd 类似物显示出最大的电导率，σ = 2.86 (±0.53) × 10(-4) S/cm，这也是微孔 MOF 中最高的。这些结果描述了此类材料中可调本征电导率的首次证明，并作为控制具有 π 堆叠图案的 MOF 中电荷传输的蓝图。
• Rare‐Earth Metal Tetrathiafulvalene Carboxylate Frameworks as Redox‐Switchable Single‐Molecule Magnets
  作者：Jian Su、Shuai Yuan、Jing Li、Hai‐Ying Wang、Jing‐Yuan Ge、Hannah F. Drake、Chanel F. Leong、Fei Yu、Deanna M. D'Alessandro、Mohamedally Kurmoo、Jing‐Lin Zuo、Hong‐Cai Zhou

  DOI：10.1002/chem.202004883

  日期：2021.1.7

  tetrathiafulvalene tetrabenzoate (TTFTB4−) as the linker, a series of stable and porous rare‐earth metal–organic frameworks (RE‐MOFs), [RE9(μ3‐OH)13(μ3‐O)(H2O)9(TTFTB)3] (1‐RE, where RE=Y, Sm, Gd, Tb, Dy, Ho, and Er) were constructed. The RE9(μ3‐OH)13(μ3‐O) (H2O)9](CO2)12 clusters within 1‐RE act as segregated single‐molecule magnets (SMMs) displaying slow relaxation. Interestingly, upon oxidation by I2, the S=0 TTFTB4−

  使用氧化还原活性硫富瓦烯四苯甲酸（TTFTB 4-）作为接头，一系列稳定和多孔稀土类金属-有机骨架（RE-的MOF）的，[RE 9（μ 3 -OH）13（μ 3 -O ）（H 2 O）9（TTFTB）3 ]（1-RE，其中RE = Y，Sm，Gd，Tb，Dy，Ho和Er）。的RE 9（μ 3 -OH）13（μ 3 -O）（H 2 O）9 ]（CO 2）12点内的簇1-RE充当隔离的单分子磁体（SMM），显示缓慢的松弛。有趣的是，在由予氧化2中，S = 0 TTFTB 4-的连接基1-RE换算成小号= TTFTB 。3-其引入交换耦合的SMM之间和调制的松弛自由基接头。此外，可以通过还原N，N-二甲基甲酰胺来恢复SMM性能。这些结果凸显了MOF在氧化还原可切换SMM构造中的优势。
• Toward New 2D Zirconium-Based Metal–Organic Frameworks: Synthesis, Structures, and Electronic Properties
  作者：Amandine Cadiau、Lilia S. Xie、Nikita Kolobov、Aleksander Shkurenko、Muhammad Qureshi、Mohamed R. Tchalala、Sarah S. Park、Anastasiya Bavykina、Mohamed Eddaoudi、Mircea Dincă、Christopher H. Hendon、Jorge Gascon

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b02462

  日期：2020.1.14

  Nowadays, zirconium metal–organic frameworks attract more attention because of their robustness and their easier predictability in terms of topology. Herein, we have been able to control synthetic parameters in order to construct two new 2D MOFs with the same sql topology. Both materials, ACM-10 and ACM-11, have been characterized by single-crystal X-ray diffraction, thermogravimetric analysis, and

  如今，锆金属-有机骨架因其坚固性和拓扑结构的可预测性而受到越来越多的关注。在这里，我们已经能够控制综合参数，以构造具有相同sql拓扑的两个新的2D MOF 。两种材料，ACM-10和ACM-11，都已通过单晶X射线衍射，热重分析和UV-vis光谱学进行了表征。介绍了它们的质地，电化学和电导率特性，以及这些新型拓扑有趣的支架为设计新结构提供的机会。