diethyl (1'S,2S,3S,4R,5S)-1'-hydroxy-2'-(3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidin-2-yl)ethanephosphonate | 740805-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1'S,2S,3S,4R,5S)-1'-hydroxy-2'-(3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidin-2-yl)ethanephosphonate
• 英文别名: (1S)-2-[(3aS,4S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethanol
• CAS: 740805-38-3
• 化学式: C₁₄H₂₈NO₆P
• 分子量: 337.353
• InChiKey: TYHLZWZQHJEZNK-NWBUJAPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1'S,2S,3S,4R,5S)-1'-hydroxy-2'-(3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidin-2-yl)ethanephosphonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 diethyl (2S,3S,4R,5S)-2'-(N-benzyloxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidin-2-yl)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为岩藻糖基磷酸酯模拟物的氨基-L-来苏糖膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了硝酮 4 的一些反应，即亚磷酸二烷基酯、HOP(OR)2、5a-c 或甲基膦酸二乙酯 8 的亲核加成和乙烯基膦酸 11 的偶极 [2+3] 环加成。化学转化导致 4-氨基-L-岩藻糖衍生物在 1α 位带有一个膦酸酯基团，通过 0-2 个碳原子链与吡咯烷环相连。目标化合物被证明是优秀的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500990
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 diethyl (1'S,2S,3S,4R,5S)-1'-hydroxy-2'-(3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidin-2-yl)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为岩藻糖基磷酸酯模拟物的氨基-L-来苏糖膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了硝酮 4 的一些反应，即亚磷酸二烷基酯、HOP(OR)2、5a-c 或甲基膦酸二乙酯 8 的亲核加成和乙烯基膦酸 11 的偶极 [2+3] 环加成。化学转化导致 4-氨基-L-岩藻糖衍生物在 1α 位带有一个膦酸酯基团，通过 0-2 个碳原子链与吡咯烷环相连。目标化合物被证明是优秀的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500990

文献信息

• Nitrone in l -lyxose series: cycloaddition way for the synthesis of new C-α-fucosides
  作者：Carine Chevrier、Didier LeNouen、Markus Neuburger、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.075

  日期：2004.7

  Nitrone 3 analogue of 5-deoxy-l-lyxose was derived from d-ribose. Its reduction with aqueous SO2 gave the corresponding 4-amino-sugar 2, a potent α-l-fucosidase inhibitor. 1,3-Dipolar cycloaddition of 3 with alkenes allowed the synthesis of acetohydroxamic acid and ethane–phosphonate derivatives. Hydroxy-ethane derivative 15 is a nanomolar α-l-fucosidase inhibitor.

  5-脱氧-1-lyxose的Nitrone 3类似物衍生自d-核糖。用SO 2水溶液还原得到相应的4-氨基糖2，一种有效的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。的1,3-偶极环加成3与烯烃允许乙酰氧肟酸和乙烷-膦酸酯衍生物的合成。羟基乙烷衍生物15是纳摩尔的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。