(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[1-(2-Hydroxy-ethyl)-allyloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 660823-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[1-(2-Hydroxy-ethyl)-allyloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-hydroxypent-1-en-3-yloxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 660823-86-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₇
• 分子量: 264.276
• InChiKey: ARTRKIVCPCEWNU-RSDOQXBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[1-(2-Hydroxy-ethyl)-allyloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-[(S)-1-(2-acetoxy-ethyl)-allyloxy]-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-[(R)-1-(2-acetoxy-ethyl)-allyloxy]-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用糖有机底物的水促进的克莱森sigmatropic重排。手性辅助介导的诱导

  摘要：

  在水中，带有糖有机底物的Claisen sigmatropic重排大大加快。此外，在首次以纯对映体形式获得的4-戊烯-1,3-二醇的制备中说明了葡萄糖用作手性助剂的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97566-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-Β-D-glucopyranosyloxy)propenal 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[1-(2-Hydroxy-ethyl)-allyloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用糖有机底物的水促进的克莱森sigmatropic重排。手性辅助介导的诱导

  摘要：

  在水中，带有糖有机底物的Claisen sigmatropic重排大大加快。此外，在首次以纯对映体形式获得的4-戊烯-1,3-二醇的制备中说明了葡萄糖用作手性助剂的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97566-x

文献信息

• Water-promoted claisen sigmatropic rearrangement using glyco-organic substrates. Chiral auxiliary-mediated induction
  作者：André Lubineau、Jacques Augé、Nathalie Bellanger、Sylvie Caillebourdin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97566-x

  日期：1990.1

  The Claisen sigmatropic rearrangement with glyco-organic substrates is greatly accelerated in water. Moreover, the ability of glucose to function as a chiral auxiliary is illustrated in the preparation of 4-pentene-1,3-diol, obtained for the first time in pure enantiomeric form.

  在水中，带有糖有机底物的Claisen sigmatropic重排大大加快。此外，在首次以纯对映体形式获得的4-戊烯-1,3-二醇的制备中说明了葡萄糖用作手性助剂的能力。