4,5-dihydrocaryophyllen-4β-ol | 86834-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydrocaryophyllen-4β-ol
• 英文别名: dihydrocaryophyllen-4β-ol；caryophyllen-4β-ol；(1R,4S,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undecan-4-ol
• CAS: 86834-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: KTBROVRYPKGILD-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydrocaryophyllen-4β-ol 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以120 mg的产率得到caryophyllane 4,8-β-oxide
  参考文献：
  名称：

  石竹烯的氧汞化-脱汞

  摘要：

  已经在烯烃与汞盐的摩尔比为 1:2 的情况下进行了石竹烯 (I) 的氧汞化-脱汞。使用各种色谱方法，已从粗产物中分离出以下物质： 丁香烯 (II)，1%；石竹烷 4,8-α-氧化物 (III)，52%；9-epicaryophyllane 4,8-β-氧化物 (IV)，11%；山核桃-1-醇(V)，5.3%；dihydrocaryophyllen-4α-ol (VI), 11%; caryophyllan-4-ol 5,8-oxide (VII), 6.5%; 9-epi-4,8-​​β-氧化物(VIII)的对称汞衍生物，2.1%；和未知的碳氢化合物 A，1%。氧化物 (IV) 的结构已通过 X 射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1007/bf00580549
• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.75 g的产率得到4,5-dihydrocaryophyllen-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  石竹烯的氧汞化-脱汞

  摘要：

  已经在烯烃与汞盐的摩尔比为 1:2 的情况下进行了石竹烯 (I) 的氧汞化-脱汞。使用各种色谱方法，已从粗产物中分离出以下物质： 丁香烯 (II)，1%；石竹烷 4,8-α-氧化物 (III)，52%；9-epicaryophyllane 4,8-β-氧化物 (IV)，11%；山核桃-1-醇(V)，5.3%；dihydrocaryophyllen-4α-ol (VI), 11%; caryophyllan-4-ol 5,8-oxide (VII), 6.5%; 9-epi-4,8-​​β-氧化物(VIII)的对称汞衍生物，2.1%；和未知的碳氢化合物 A，1%。氧化物 (IV) 的结构已通过 X 射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1007/bf00580549

文献信息

• Acid-catalyzed isomerization of caryophyllene in the presence of SiO2 and Al2O3 impregnated with sulfuric acid
  作者：E. P. Romanenko、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s11172-018-2179-3

  日期：2018.6

  The conversion of caryophyllene upon contact with Al2O3 and SiO2 impregnated with sulfuric acid was carried out, and the components of the resulting mixtures were identified. Having in hands such “standard” mixtures greatly facilitates identification of components of sesquiterpene fractions of essential oils and other mixtures of natural origin. The catalytic activity of silica gel impregnated with

  在与硫酸浸渍的 Al2O3 和 SiO2 接触时进行石竹烯的转化，并确定所得混合物的组分。掌握这样的“标准”混合物极大地促进了精油和其他天然来源混合物的倍半萜成分成分的鉴定。用硫酸(H+-SiO2)浸渍的硅胶对石竹烯酸催化异构化的催化活性明显高于H+-Al2O3，与浓硫酸的活性相当。
• Tkachev, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 109 - 118
  作者：Tkachev, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Tkachev, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1476 - 1479
  作者：Tkachev, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• TKACHEV, A. V., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1706-1710
  作者：TKACHEV, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• TKACHEV, A. V., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 122-132
  作者：TKACHEV, A. V.

  DOI：——

  日期：——