(E)-4-(methylamino)-but-2-enoic acid [4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl]amide hydrochloride | 1245711-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(methylamino)-but-2-enoic acid [4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl]amide hydrochloride
• 英文别名: (E)-4-(methylamino)-but-2-enoic acid [4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-3-cyano-7-ethoxyquinoline-6-yl] amide hydrochloride；(E)-N-[4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl]-4-(methylamino)but-2-enamide;hydrochloride
• CAS: 1245711-05-0
• 化学式: C₂₃H₂₁ClFN₅O₂*ClH
• 分子量: 490.364
• InChiKey: GVMJKWAPWQZFKZ-FXRZFVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(methylamino)-but-2-enoic acid [4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl]amide hydrochloride 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-4-[(4-fluorobenzyl)methylamino]-but-2-enoic acid [4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl] amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES USED AS PET IMAGING AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA QUINOLÉINE UTILISÉS COMME AGENTS D'IMAGERIE PET

  摘要：

  提供化合物的化学式（I），其中R1、R2、X1、X2和X3的含义如描述中所述，并其药用盐，这些化合物可用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂，适用于治疗需要或必须抑制表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性或抑制HER2活性的疾病，并适用于癌症的治疗。

  公开号：

  WO2011077095A1
• 作为产物：
  描述：

  {(E)-3-[4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-ylcarbamoyl]-allyl}-methylcarbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-4-(methylamino)-but-2-enoic acid [4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl]amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于3-氰基喹啉核心的新型表皮生长因子受体正电子发射断层显像剂的开发：合成与生物学评价

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR/c-ErbB1/HER1) 在许多癌症中过度表达，包括乳腺癌、卵巢癌、子宫内膜癌和非小细胞肺癌。EGFR 特异性显像剂可以促进原发肿瘤和/或转移瘤的临床评估。为了实现这一目标，我们设计并合成了一系列基于 3-氰基喹啉核心的含氟化合物。铅化合物，16，结合-2'-氟乙基-1,2,3-三唑被选择用于评价作为基于其对EGFR高亲和力放射性配体激酶（IC 50  = 1.81±0.18 nM）的，良好的细胞效力（IC 50  = 21.97 ± 9.06 nM)，低亲脂性和良好的代谢稳定性。提供“点击”标签 [ 18 F] 16在基于叠氮化物 [ 18 F] 14 的37.0 ± 3.6% 衰减校正放射化学收率和来自氟化物水溶液的 7% 合成结束 (EOS) 收率。在3小时的总合成时间内以>99%的放射化学纯度获得化合物[ 18 F] 16。与低表达 EGFR 的 HCT116

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.004