1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride | 1159000-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 1159000-59-5
• 化学式: C₁₀H₇ClFN₃O
• 分子量: 239.636
• InChiKey: NNEBWCJAXCNJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles 的合成作为有前景的 2-(triazol-4-yl)-thieno[2,3-d] 嘧啶候选药物的构建单元

  摘要：

  摘要 已经开发了导致功能化的 1 H -1,2,3-三唑-4-腈的新合成路线。一组 1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲腈从容易获得的起始 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸中以高收率获得几种合成方案。合成的 1 H -1,2,3-三唑-4-腈被认为是一种简单有效的制备 2-三唑-4-基-噻吩并[2,3- d ]嘧啶的有前途的前体。这种方法允许创建用于抗癌药物发现的广泛组合库。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1966041
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们对4种癌细胞系（c-HT-29）的c-Met激酶抑制活性和抗增殖活性，A549，MCF-7和PC-3）。大多数化合物显示出中等至出色的效价，最有前途的类似物34的c-Met IC 50值为1.68 nM。结构-活性关系研究表明，需要吸电子基团（X = CF 3，R 1  = F，R 2  = 4-F），以适当程度降低5-原子连接基上的较高电子密度，从而改善5-氟原子。抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.059

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Pyridineamide Derivatives Containing a 1,2,3-Triazole Fragment as Type II c-Met Inhibitors
  作者：Hehua Xiong、Jianxin Cheng、Jianqing Zhang、Qian Zhang、Zhen Xiao、Han Zhang、Qidong Tang、Pengwu Zheng

  DOI：10.3390/molecules25010010

  日期：——

  A series of 4-(pyridin-4-yloxy)benzamide derivatives containing a 1,2,3-triazole fragment were designed, synthesized, and their inhibitory activity against A549, HeLa, and MCF-7 cancer cell lines was evaluated. Most compounds exhibited moderate to potent antitumor activity against the three cell lines. Among them, the promising compound B26 showed stronger inhibitory activity than Golvatinib, with

  设计、合成了一系列含有 1,2,3-三唑片段的 4-(pyridin-4-yloxy) 苯甲酰胺衍生物，并评估了它们对 A549、HeLa 和 MCF-7 癌细胞系的抑制活性。大多数化合物对三种细胞系表现出中等至有效的抗肿瘤活性。其中，有前景的化合物 B26 显示出比 Golvatinib 更强的抑制活性，对 A549、HeLa 和 MCF-7 细胞系的 IC50 值分别为 3.22、4.33 和 5.82 μM。构效关系（SARs）表明，用单个吸电子取代基（氟原子）修饰末端苯环并在铰链区引入具有强亲水基团（吗啉）的吡啶酰胺链大大改善抗肿瘤活性。同时，最佳化合物B26在一些体外药理实验中显示出有效的生物活性，如细胞形态学研究、剂量依赖性试验、激酶活性测定和细胞周期实验。最后，进行分子对接模拟以进一步探索化合物B26与c-Met的结合模式。
• PROTEOSTASIS REGULATORS
  申请人：Foley Megan

  公开号：US20120316193A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is directed to compounds having the Formulae (Ia-Ie), (II), (IIIa-IIId), (IVa-IVc), (Va-Vb), (VIa-VIe), (VII), (VIIIa-VIIIc), and (IX), pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, compositions of any of thereof and methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis comprising an effective amount of these compounds.

  本发明涉及具有化学式(Ia-Ie)、(II)、(IIIa-IIId)、(IVa-IVc)、(Va-Vb)、(VIa-VIe)、(VII)、(VIIIa-VIIIc)和(IX)的化合物，以及这些化合物的药用可接受盐、前药和溶剂合物，以及这些化合物的任何组合物，并且用于治疗与蛋白质稳态功能紊乱相关的疾病的方法，包括有效量的这些化合物。
• Discovery of novel pyrrolopyrimidine/pyrazolopyrimidine derivatives bearing 1,2,3-triazole moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Linxiao Wang、Xiaobo Liu、Yongli Duan、Xiaojing Li、Bingbing Zhao、Caolin Wang、Zhen Xiao、Pengwu Zheng、Qidong Tang、Wufu Zhu

  DOI：10.1111/cbdd.13192

  日期：2018.7

  2.90 ± 0.43 μm, respectively. Secondly, the SARs and docking studies indicated that the in vitro antitumor activity of pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine derivatives bearing 1,2,3‐triazole moiety was superior to the pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine derivatives bearing 1,2,3‐triazole moiety. Thirdly, three selected compounds (16d, 18d, and 20d) were further evaluated for inhibitory activity against the c‐Met kinase,

  设计并合成了带有1,2,3-三唑部分的6个吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物，并进行了一些生物评价。其结果，四个点可以概括：首先，一些化合物的显示出优异的细胞毒性活性和选择性与IC 50中的个位数μ值米水平。特别地，最有前途的化合物16D呈等活性铅化合物foretinib针对A549，HepG2细胞，和MCF-7细胞系，与IC 50为4.79±0.82的值，2.03±0.39，和2.90±0.43μ米， 分别。其次，SAR和对接研究表明，带有1,2,3-三唑部分的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的体外抗肿瘤活性优于带有1的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。 ，2,3-三唑部分 第三，进一步评估了三种选定的化合物（16d，18d和20d）对c-Met激酶的抑制活性，并且16d可以通过基于酶的选择性实验选择性地抑制c-Met激酶。而且16d可以通过a啶橙染色和
• Novel hybrid benzoisothiazole-1,2,3-triazole-4-carboxamides with sub-micromolar toxicity towards human breast carcinoma cells and high affinity to DNA
  作者：Nazariy Pokhodylo、Mykola Тupychak、Nataliya Finiuk、Olha Klyuchivska、Rostyslav Stoika

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138743

  日期：2024.10

  pharmacophore hybridization strategy to combine biologically active scaffolds was implemented for design and synthesis of benzoisothiazole-1,2,3-triazole-4-carboxamide conjugates via piperazine linker. screening led to identification of the compounds and , with para-chlorine- or fluorine- substitution on the phenyl ring, and isopropyl or cyclopropyl substituents in position 5 of 1,2,3-triazole cycle

  采用结合生物活性支架的药效团杂交策略，通过哌嗪接头设计和合成苯并异噻唑-1,2,3-三唑-4-甲酰胺缀合物。筛选结果鉴定出化合物 和 ，其苯环上有对位氯或氟取代，并且 1,2,3-三唑环的 5 位有异丙基或环丙基取代基，是有效的抗癌剂。这些化合物在亚微摩尔浓度下对 MCF-7 系人乳腺癌细胞具有毒性，IC50 分别为 0.76 ± 0.04 μM 和 0.90 ± 0.02 μM，而对正常细胞没有毒性 (IC50 > 100 μM)。衍生物和 能有效抑制癌MCF-7细胞的集落形成和增殖。这些衍生物导致 MCF-7 细胞 DNA 断裂。我们认为这些化合物的 DNA 损伤作用可能与它们插入 DNA 分子的高能力有关，这种能力与已知的抗癌剂阿霉素的能力相当。使用计算分子对接证实了化合物和 DNA 的高亲和力。
• Synthesis of 1-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-β-carboline derivatives
  作者：N. T. Pohodylo、V. S. Matiichuk、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428014020225

  日期：2014.2

  Reaction of 5-methyl-1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbocylic acid chlorides with tryptamine derivatives afforded substituted 1-aryl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides. At heating these compounds in toluene in the presence of POCl3 and P2O5 Bischler-Napieralski cyclization occurs giving 1-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4,9-dihydro-3H-beta-carbolines that can be transformed into beta-carboline and tetrahydro-beta-carboline derivatives.