1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-(2,5-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-one | 144640-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-(2,5-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-one
• CAS: 144640-88-0
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₇Si₂
• 分子量: 590.864
• InChiKey: HKUOKRFHYLUXDI-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-(2,5-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-nitrobenzaldoximate ion 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-O-allyluridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Allylations of Pyrimidine Ribonucleosides Using Pd(0) Catalyst

  摘要：

  报道了一种新颖的方法，用于特异性O-烯丙基化嘧啶核糖核苷，使用Pd(PPh3)4–烯丙基乙酸酯试剂合成2′-O-烯丙基尿苷和2′-O-烯丙基胞苷。通过用4-O-(2,5-二甲基苯基)基团保护尿苷酰胺功能，防止了嘧啶环的3-N-烯丙基化，该基团可以转化为尿苷的4-氧功能或胞苷的外环氨基功能。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1665
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氨 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-(2,5-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Allylations of Pyrimidine Ribonucleosides Using Pd(0) Catalyst

  摘要：

  报道了一种新颖的方法，用于特异性O-烯丙基化嘧啶核糖核苷，使用Pd(PPh3)4–烯丙基乙酸酯试剂合成2′-O-烯丙基尿苷和2′-O-烯丙基胞苷。通过用4-O-(2,5-二甲基苯基)基团保护尿苷酰胺功能，防止了嘧啶环的3-N-烯丙基化，该基团可以转化为尿苷的4-氧功能或胞苷的外环氨基功能。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1665

文献信息

• Regioselective Allylations of Pyrimidine Ribonucleosides Using Pd(0) Catalyst
  作者：Vaijayanti Kumar、Vidhya Gopalakrishnan、K. Nagappa Ganesh

  DOI：10.1246/bcsj.65.1665

  日期：1992.6

  A novel procedure for regiospecific O-allylation of pyrimidine ribonucleosides is reported by using Pd(PPh3)4–allyl ethyl carbonate reagent to synthesize 2′-O-allyluridine and 2′-O-allylcytidine. 3-N-allylation of the pyrimidine ring is prevented by protection of uridine imide function by 4-O-(2,5-dimethylphenyl) group which can be transformed to 4-oxo function of uridine or exocyclic amino function of cytidine.

  报道了一种新颖的方法，用于特异性O-烯丙基化嘧啶核糖核苷，使用Pd(PPh3)4–烯丙基乙酸酯试剂合成2′-O-烯丙基尿苷和2′-O-烯丙基胞苷。通过用4-O-(2,5-二甲基苯基)基团保护尿苷酰胺功能，防止了嘧啶环的3-N-烯丙基化，该基团可以转化为尿苷的4-氧功能或胞苷的外环氨基功能。