2'-O-allylcytidine | 133766-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-allylcytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 133766-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 283.284
• InChiKey: SGODVCJEFNCZPV-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2'-O-allylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Allylations of Pyrimidine Ribonucleosides Using Pd(0) Catalyst

  摘要：

  报道了一种新颖的方法，用于特异性O-烯丙基化嘧啶核糖核苷，使用Pd(PPh3)4–烯丙基乙酸酯试剂合成2′-O-烯丙基尿苷和2′-O-烯丙基胞苷。通过用4-O-(2,5-二甲基苯基)基团保护尿苷酰胺功能，防止了嘧啶环的3-N-烯丙基化，该基团可以转化为尿苷的4-氧功能或胞苷的外环氨基功能。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1665

文献信息

• Compositions and Methods for the Inhibition of Methyltransferases
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20150057243A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Methods and compositions disclosed herein relate to detecting, analyzing, isolating and inhibiting methyltransferases, methyltransferase substrates, S-adenosyl-methionine-binding proteins and RNA, including for the treatment of disease.

  本文披露的方法和组合与检测、分析、分离和抑制甲基转移酶、甲基转移酶底物、S-腺苷甲硫氨酸结合蛋白和RNA有关，包括用于治疗疾病。
• Novel nucleoside and oligonucleotide analogues
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020147332A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A compound of the formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, or —P(R 3 )R 4 , wherein R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydroxyl group, an amino group, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a cyanoalkoxy group having from 1 to 5 carbon atoms or an amino group substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms; A represents an alkylene group having from 1 to 4 carbon atoms and B represents a purin-9-yl group, a 2-oxo-pyrimidin-1-yl group, a substituted purin-9-yl group or a substituted 2-oxo-pyrimidin-1-yl group having a substituent &agr; selected from the group consisting of a hydroxyl group which may be protected, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group which may be protected, an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, an amino group which may be protected, a mono- or di-alkylamino group which may be substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom; or a salt thereof.

  化合物的式子（1）：1其中R1和R2相同或不同，表示氢原子，羟基保护基，磷酸基或-P（R3）R4，其中R3和R4相同或不同，表示羟基，氨基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有1至5个碳原子的氰基烷氧基或被1至4个碳原子的烷基取代的氨基; A表示具有1至4个碳原子的烷基，B表示嘌呤-9-基，2-氧代嘧啶-1-基，取代的嘌呤-9-基或取代的2-氧代嘧啶-1-基，具有α取代基，所述α取代基选自羟基（可能被保护），具有1至4个碳原子的烷氧基，巯基（可能被保护），具有1至4个碳原子的烷硫基，具有1至4个碳原子的烷氧基，氨基（可能被保护），可以被1至4个碳原子的烷基取代的单烷基或双烷基氨基，具有1至4个碳原子的烷基和卤原子; 或其盐。
• Verfahren zur Immobilisierung von Nukleinsäuren
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0628568A2

  公开（公告）日：1994-12-14

  Verfahren zur Immobilisierung von Nukleinsäuren durch Hybridisierung der Nukleinsäure mit einer Fangsonde, wobei die Fangsonde gegen enzymatische Verlängerung oder/und enzymatischen Abbau des gebildeten Hybrids geschützt ist.

  通过核酸与捕获探针杂交固定核酸的工艺，其中捕获探针受到保护，以防止所形成的杂交体被酶拉长和/或酶降解。
• ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE CAPABLE OF ALTERING SPLICING OF DUX4 PRE-MRNA
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3998108A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  The present invention aims at establishing a novel therapy for facioscapulohumeral muscular dystrophy. An oligonucleotide or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the oligonucleotide comprises an oligonucleotide of 15-30 bases consisting of a nucleotide sequence complementary to the region of nucleotide Nos. 502-556 or 578-612 of DUX4-fl mRNA consisting of the nucleotide sequence as shown in SEQ ID NO: 1; the 5' and/or 3' end of the oligonucleotide may be chemically modified; and the oligonucleotide is capable of switching the splice form of the DUX4 gene from DUX4-fl to DUX4-s. A pharmaceutical drug comprising the above oligonucleotide or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g. therapeutic for facioscapulohumeral muscular dystrophy).

  本发明的目的是建立一种治疗面肱骨肌营养不良症的新型疗法。 一种寡核苷酸或其药学上可接受的盐，其中寡核苷酸包括由与 DUX4-fl mRNA 的核苷酸 Nos.寡核苷酸的 5'端和/或 3'端可进行化学修饰；并且寡核苷酸能够将 DUX4 基因的剪接形式从 DUX4-fl 转换为 DUX4-s。一种包含上述寡核苷酸或其药学上可接受的盐的药物（如治疗面肱骨肌营养不良症）。
• GALNAC-OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATE FOR LIVER-TARGETED DELIVERY USE, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP4029520A1

  公开（公告）日：2022-07-20

  The present invention provides a conjugate of an oligonucleotide having a nucleic acid sequence expected to have a pharmacological effect in hepatic parenchymal cells with a biantennary GalNAc unit, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a medicament or the like containing the same as an active component.

  本发明提供了一种寡核苷酸的共轭物，该寡核苷酸具有可望在肝实质细胞中产生药理作用的核酸序列，带有一个双年基 GalNAc 单元，或其药学上可接受的盐，以及一种含有相同的寡核苷酸作为活性成分的药物或类似物。