3-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thiazolidine-2-thione | 744246-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thiazolidine-2-thione
• CAS: 744246-19-3
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₅S₂
• 分子量: 641.852
• InChiKey: RVFHFJSVUYYBSW-KXCACMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯 2,3,4,6-四-O-苄基-|á-D-吡喃葡萄糖苷 、 sodium 2-mercaptothiazolinate 在 15-冠醚-5 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262