4-(3-甲氧基丙氧基)-2,3-二甲基吡啶-N-氧化物 | 117977-18-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-甲氧基丙氧基)-2,3-二甲基吡啶-N-氧化物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-(4-methoxypropoxy)pyridin-1-one
• 英文别名: 4-(3-methoxypropoxy)-2,3-dimethylpyridine 1-oxide；4-(3-methoxypropoxy)-2,3-dimethylpyridine N-oxide；2,3-dimethyl-4-(3-methoxypropoxy)pyridine nitroxide；pyridine 4-(3-methoxypropoxy)-2,3-dimethyl-N-oxide；4-(3-methoxypropoxy)-2,3-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 117977-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: NZQKWDSCDLYKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

用途：用作医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲氧基丙氧基)-2,3-二甲基吡啶-N-氧化物 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.5h， 生成 2-羟甲基-4-甲氧基丙氧基-3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-甲基吡啶N-氧化物中甲基C（sp 3）-H键的无金属和无碱区域选择性硫醇化

  摘要：

  通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。

  DOI：

  10.1039/c8gc03072c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(3-甲氧基丙氧基)-2,3-二甲基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Diversified Synthesis of Novel Quinoline and Dibenzo Thiazepine Derivatives Using Known Active Intermediates

  摘要：

  新型药物的开发以控制常规药物治疗中抗药性感染是当今的需求。通过趋同合成法开发了少量与抗溃疡相关的衍生物。成功合成的衍生物包括二苯并噻嗪啶-吡啶（SLN11-SLN15）和苯并咪唑-氢奎宁基衍生物（SLN16-SLN20）。在最终步骤中采用了微波、超声和常规技术进行耦合。有效的技术被识别为超声技术，主要体现在时间和产率上。报告的化合物通过元素分析和谱学研究（如1H、13C NMR和质谱）进行了结构表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14818

文献信息

• Pyridine derivatives having anti-ulcerative activity
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05045552A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Pyridine derivatives useful for preventing or treating peptic ulcers, pharmaceutical preparations and methods of treating peptic ulcers are described.

  可用于预防或治疗消化性溃疡的吡啶衍生物、药物制剂及治疗消化性溃疡的方法。
• 一种雷贝拉唑氯化物及其中间体的制备方法
  申请人：珠海润都制药股份有限公司

  公开号：CN111704573B

  公开（公告）日：2022-07-08

  现有方法在由式IV合成式III时采用乙酸酐进行反应，反应温度高，时间长，且反应过程中会产生大量异构体副产物，导致产物纯度偏低。在由式II化合物游离碱合成式I化合物时，采用卤代烷烃为溶剂，氯化亚砜为氯代试剂进行反应，后处理需用碱淬灭，水洗萃取、浓缩后再成盐，操作复杂，生产周期长。本发明公开了在制备式III化合物时添加对甲苯磺酸进行催化，使反应在较低温度下就可以进行，大大降低了副反应，提高了产物的纯度。在制备式I化合物时，以乙酸乙酯做溶剂，随着反应的进行，产物会逐渐析出，反应完全后直接过滤就可以得到产品，后处理简单，产品纯度高，适合工业化生产。
• NEW PRAZOLE COMPOUND AND THE USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1795195A1

  公开（公告）日：2007-06-13

  The present invention relates to derivatives of compounds (formula (I) or (II)) and their salts, wherein R1 represents lower alkyl or the lower alkyl substituted by halogen atoms, R2 represents straight-chain or branched-chain alkyl containing 1-4 carbon atoms and R3 represents hydrogen atom or alkali metals such as lithium, sodium, potassium or alkaline-earth metals such as magnesium and calcium. In the present invention, compounds with formula (I) or (II) and their derivatives or salts thereof acceptable in pharmacy and pharmacology can remarkably improve the effectiveness of anti-ulcer in alimentary tract, weakly inhibit gastric acid secretion, reduce the risk of stomach cancer and have excellent bio-availability and other in-vive pharmacokinetic characteristics.

  本发明涉及化合物（式（I）或（II））及其盐的衍生物，其中R1代表较低烷基或被卤素原子取代的较低烷基，R2代表含有1-4个碳原子的直链或支链烷基，R3代表氢原子或碱金属如锂、钠、钾或碱土金属如镁和钙。在本发明中，具有式（I）或（II）的化合物及其衍生物或药学和药理学上可接受的盐可以显著提高抗溃疡在消化道中的有效性，微弱抑制胃酸分泌，降低患胃癌的风险，并具有优异的生物利用度和其他体内药代动力学特性。
• 2-吡啶甲基硫醚的合成方法及相关药物的合成工艺
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN109134354B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种2‑吡啶甲基硫醚及相关药物的简洁合成方法，具体是以2‑甲基吡啶氮氧化物为原料，乙酸乙酯或者二氯甲烷为溶剂，与三氟乙酸酐反应得到三氟乙酸酯中间体，不需纯化，在溴化锂或四丁基溴化铵的催化下，以甲苯或乙酸乙酯为溶剂接着与硫酚反应生成2‑吡啶甲基硫醚。本方法具有操作简便，试剂便宜易得，反应条件温和，底物适用性广，位置选择性好，产率高等显著优点。此外，把该方法成功运用到了奥美拉唑硫醚及雷贝拉唑硫醚的合成中，且该合成工艺无需任何催化剂。
• Process for the preparation of a gastric acid secretion inhibitor
  申请人：Farmaprojects, S.A.

  公开号：EP2022789A1

  公开（公告）日：2009-02-11

  The present process comprises the preparation of rabeprazole or a pharmaceutically acceptable salt thereof by oxidation in an acidic media of a N-oxide sulfide derivative compound, followed by a further selective reduction of the N-oxide obtained to afford rabeprazole.

  该工艺包括在酸性介质中氧化N-氧化硫化物衍生物化合物，制备雷贝拉唑或其药学上可接受的盐，随后进一步选择性还原所得的N-氧化物以得到雷贝拉唑。