<2-acetamido-2-deoxy-2-<(R)-3-hydroxytetradecanamido>-α-D-glucopyranosyl>acetic acid | 135561-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2-acetamido-2-deoxy-2-<(R)-3-hydroxytetradecanamido>-α-D-glucopyranosyl>acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 135561-59-0
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₉
• 分子量: 489.607
• InChiKey: SITJVWXABFKPAC-MIJPBTNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-acetamido-2-deoxy-2-<(R)-3-hydroxytetradecanamido>-α-D-glucopyranosyl>acetic acid 、 UDP-2,3-bis[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]-alpha-D-glucosamine 在 乙二胺四乙酸 、 1,4-dithio-erythritol 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium chloride 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以50%的产率得到<2-deoxy-2-acetamido-6-<2'-deoxy-2'-<(R)-2'-hydroxytetradecanamido>-3'-O-<(R)-hydroxytetradecanoyl>-α-D-glucopyranosyl>-3-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-α-D-glucopyranosyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质A和脂质X的C-糖苷类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，合成了一系列脂质A（脂多糖（LPS）的亲脂性末端）和脂质X（脂质A中的还原单糖单元）的新型类似物。在这些化合物中，天然的1-O-磷酸基团已被“生物等位” CH2COOH取代基取代。通过适当保护的葡糖胺衍生物的Wittig反应获得新的N，O-酰化的单糖C-糖苷。这些脂质X类似物被脂质A合酶识别为底物，并且可以与UDP-脂质X偶联，以制备规模提供脂质A前体的相应二糖类似物。所有化合物均通过NMR，MS和元素分析进行​​了表征，并测试了它们增强对小鼠感染的非特异性抵抗力的能力以及内毒素。结果清楚地表明，新化合物的生物活性与其O-磷酸化的天然对应物相似。此外，这些化合物在小鼠模型中显示出比从马尾流产沙门氏菌获得的标准LPS更好的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/jm00113a013
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4,6-邻亚苄基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 <2-acetamido-2-deoxy-2-<(R)-3-hydroxytetradecanamido>-α-D-glucopyranosyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质A和脂质X的C-糖苷类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，合成了一系列脂质A（脂多糖（LPS）的亲脂性末端）和脂质X（脂质A中的还原单糖单元）的新型类似物。在这些化合物中，天然的1-O-磷酸基团已被“生物等位” CH2COOH取代基取代。通过适当保护的葡糖胺衍生物的Wittig反应获得新的N，O-酰化的单糖C-糖苷。这些脂质X类似物被脂质A合酶识别为底物，并且可以与UDP-脂质X偶联，以制备规模提供脂质A前体的相应二糖类似物。所有化合物均通过NMR，MS和元素分析进行​​了表征，并测试了它们增强对小鼠感染的非特异性抵抗力的能力以及内毒素。结果清楚地表明，新化合物的生物活性与其O-磷酸化的天然对应物相似。此外，这些化合物在小鼠模型中显示出比从马尾流产沙门氏菌获得的标准LPS更好的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/jm00113a013

文献信息

• C-Glycosidic analogs of lipid A and lipid X: synthesis and biological activities
  作者：Hermann Vyplel、Dieter Scholz、Ingolf Macher、Karl Schindlmaier、Eberhard Schuetze

  DOI：10.1021/jm00113a013

  日期：1991.9

  The synthesis of a series of novel analogues of lipid A, the lipophilic terminal of lipopolysaccharides (LPS), and lipid X, the reducing monosaccharide unit in lipid A, is reported. In these compounds, the native 1-O-phosphate group has been replaced by a "bioisosteric" CH2COOH substituent. The new N,O-acylated monosaccharide C-glycosides were obtained by Wittig reaction of suitably protected glucosamine

  据报道，合成了一系列脂质A（脂多糖（LPS）的亲脂性末端）和脂质X（脂质A中的还原单糖单元）的新型类似物。在这些化合物中，天然的1-O-磷酸基团已被“生物等位” CH2COOH取代基取代。通过适当保护的葡糖胺衍生物的Wittig反应获得新的N，O-酰化的单糖C-糖苷。这些脂质X类似物被脂质A合酶识别为底物，并且可以与UDP-脂质X偶联，以制备规模提供脂质A前体的相应二糖类似物。所有化合物均通过NMR，MS和元素分析进行​​了表征，并测试了它们增强对小鼠感染的非特异性抵抗力的能力以及内毒素。结果清楚地表明，新化合物的生物活性与其O-磷酸化的天然对应物相似。此外，这些化合物在小鼠模型中显示出比从马尾流产沙门氏菌获得的标准LPS更好的治疗指数。