4-(3-甲氧基苯基)-4-氧代丁腈 | 38102-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-甲氧基苯基)-4-氧代丁腈
• 英文名称: 4-oxo-4-(3-methoxyphenyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile；3-(3-Methoxybenzoyl)-propionitril；3-<3-Methoxy-benzoyl>-propionitril；4-(3-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyronitrile；4-Oxo-4-(3-methoxy-phenyl)-buttersaeure-nitril；4-(3-Methoxyphenyl)-4-oxobutyronitrile
• CAS: 38102-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VUJFAFAHGPNGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-4-氧代丁腈 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-(3-甲氧苯基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nicotine Analogs¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a012
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 C₅₃H₇₄CoN₅O₁₅⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(3-甲氧基苯基)-4-氧代丁腈
  参考文献：
  名称：

  光驱动的维生素B12催化的2-S-吡啶基硫代酯的酰基自由基生成

  摘要：

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700913

文献信息

• Ag2CO3-mediated direct functionalization of alkyl nitriles: Facile synthesis of γ-ketonitriles through nitrile alkylation of enol acetates
  作者：Pi Cheng、Wei Wang、Lin Wang、Jianguo Zeng、Oliver Reiser、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.042

  日期：2019.5

  Direct C(sp3)-H functionalization of alkyl nitriles is a low toxic and facile route to nitrile-containing compounds. In this research, the Ag2CO3-mediated nitrile methylenation of enol acetates is developed to prepare γ-ketonitriles through the direct C(sp3)-H oxidative functionalization of acetonitrile. A radical pathway is proposed, and acetonitrile serves both as solvent and CN-containing radical

  烷基腈的直接C（sp3）-H官能化是向含腈化合物的低毒易制毒途径。在这项研究中，开发了通过乙腈的直接C（sp 3）-H氧化功能化，由Ag 2 CO 3介导的烯醇乙酸盐腈腈甲基化反应，以制备γ-酮腈。提出了一种自由基途径，乙腈既是溶剂又是含CN的自由基源。
• 225. β-Cycloylpropionitriles. Part II. Conversion into bis-2-(5-cyclylpyrrole)azamethin salts
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9470001196

  日期：——
• Steroid total synthesis. X. Optically active estrone precursors and racemic equilenin methyl ether
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner、John F. Blount、Moujau Tsai、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo00959a001

  日期：1973.9
• Cobalt-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of styrenes with α-cyanoacid: Access to γ‑ketonitriles
  作者：Rongxiang Chen、Yu Wang、Zhan-Yong Wang、Xueji Ma、Canran Xu、Kai-Kai Wang、Aili Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153807

  日期：2022.5
• US3932519A
  申请人：——

  公开号：US3932519A

  公开（公告）日：1976-01-13