3-(tert-butylperoxy)-1-(thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one | 1312775-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butylperoxy)-1-(thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(tert-butylperoxy)-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1312775-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: DZHJRVXHGULTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butylperoxy)-1-(thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [3-phenyloxiran-2-yl](thien-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性γ-消除：在手性过氧化物和环氧化物的制备中的应用。

  摘要：

  已经实现了有机催化的对映体选择性γ消除过程，并将其应用于过氧化物的动力学拆分中，从而获得手性过氧化物和环氧化物。该反应为通过一步反应制备两个有用的合成和生物学上重要的结构基序提供了途径。一系列底物的分离系数高达63。获得的对映体富集的过氧化物和环氧化物可进行一系列保留光学纯度的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00295
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯乙烯 、 叔丁基过氧化氢 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(tert-butylperoxy)-1-(thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性γ-消除：在手性过氧化物和环氧化物的制备中的应用。

  摘要：

  已经实现了有机催化的对映体选择性γ消除过程，并将其应用于过氧化物的动力学拆分中，从而获得手性过氧化物和环氧化物。该反应为通过一步反应制备两个有用的合成和生物学上重要的结构基序提供了途径。一系列底物的分离系数高达63。获得的对映体富集的过氧化物和环氧化物可进行一系列保留光学纯度的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00295

文献信息

• Vanadyl species-catalyzed complementary β-oxidative carbonylation of styrene derivatives with aldehydes
  作者：Wen-Chieh Yang、Shiue-Shien Weng、Anandhan Ramasamy、Gobi Rajeshwaren、Yi-Ya Liao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c4ob02621g

  日期：——

  By judicious choice of the counter anions in the vanadyl catalysts, we can achieve β-hydroxylated and t-butyl peroxylated carbonylation of styrenes by aromatic 1° and 2° alkyl aldehydes in a complementary manner.

  通过在钒基催化剂中谨慎选择对应的阴离子，我们可以实现芳香族1°和2°烷基醛对苯乙烯的β-羟基化和t-丁基过氧化羰基化反应，从而实现一种互补的方式。
• Iron-Catalyzed Carbonylation-Peroxidation of Alkenes with Aldehydes and Hydroperoxides
  作者：Weiping Liu、Yuanming Li、Kaisheng Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ja204226n

  日期：2011.7.20

  A three-component reaction of alkenes, aldehydes, and hydroperoxides catalyzed by FeCl2 to beta-peroxy ketones has been achieved. This three-component reaction can be also applied to the synthesis of a-carbonyl epoxides, through either a stepwise base-induced epoxidation of the separated beta-peroxy ketone products or a one-pot process by simply adding base to the reaction mixture after the completion of the three-component reaction.