(2S,3S)-2-(dibenzylamino)hept-5-yne-1,3,7-triol | 929006-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(dibenzylamino)hept-5-yne-1,3,7-triol
• CAS: 929006-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: BUOFGTKJDOMEFB-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(dibenzylamino)hept-5-yne-1,3,7-triol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 ((2R,3S)-3-(((4S,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S)-2-(dibenzylamino)hept-5-yne-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a