1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazole | 1234820-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole
• CAS: 1234820-53-1
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂
• 分子量: 246.619
• InChiKey: WUFLNTPOUXYKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 5-溴-2-氯三氟甲苯 在 1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的咪唑N-芳基化反应的温和条件

  摘要：

  报道了在温和条件下有效的溴化铜（I）催化唑与各种芳族溴化物和碘化物的N-芳基化反应。该反应显示出良好的官能团相容性和优异的反应选择性。 铜-芳基卤化物-咪唑-唑类-N-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218691

文献信息

• A highly efficient Cu-catalyst system for N-arylation of azoles in water
  作者：Deping Wang、Fuxing Zhang、Daizhi Kuang、Jiangxi Yu、Junhua Li

  DOI：10.1039/c2gc35077g

  日期：——

  6,7-Dihydroquinolin-8(5H)-one oxime (L3) was found to serve as a superior ligand for the CuI-catalyzed N-arylation of imidazoles with aryl iodides, bromides, and electron-deficient chlorides in water. Moreover, the CuI/L3 catalyst system enabled the coupling reactions to take place smoothly with high yields under a low catalyst loading (0.1–1 mol% CuI and 0.2–2 mol% L3).

  6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟（L3）被发现是一种优秀的铜I催化的酰胺键N-芳基化反应配体，该反应以水为溶剂，使用碘化物、溴化物和电子缺乏的氯化物作为底物。此外，在较低的催化剂负载量（铜I为0.1–1 mol%，L3为0.2–2 mol%）下，铜I/L3催化体系能顺利进行耦合反应并获得高产率。
• Application of nanoparticle mediated N-arylation of amines for the synthesis of pharmaceutical entities using vit-E analogues as amphiphiles in water
  作者：Atul Kumar、Ajay Kumar Bishnoi

  DOI：10.1039/c4ra15267k

  日期：——

  The first CuI-nanoparticle catalyzed inter and intramolecular N-arylation of amines using vitamin E analogues as amphiphiles was developed in water and is extended to azoles, substituted indoles, a bioactive natural product and intermediates of pharmaceutical entities.

  首次在水中开发了以维生素E类似物为两性分子的CuI纳米颗粒催化的胺的分子内和分子间N-芳基化反应，并扩展到唑类化合物、取代吲哚、生物活性天然产物和药物实体的中间体。