methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-methyl-1-O-trichloroacetimidoyl-D-glucopyranosyluronate | 1261355-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-methyl-1-O-trichloroacetimidoyl-D-glucopyranosyluronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R)-5-acetyloxy-4-methoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1261355-56-9
• 化学式: C₂₈H₃₈Cl₃NO₁₃
• 分子量: 702.968
• InChiKey: WUUMHPHBOPSQBK-OIBJXDJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-methyl-1-O-trichloroacetimidoyl-D-glucopyranosyluronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-(methyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(methyl sulfonatomethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合域的非还原端三糖及其生物等位磺酸类似物的合成

  摘要：

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.081
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-D-glucopyranosyluronate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-methyl-1-O-trichloroacetimidoyl-D-glucopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合域的非还原端三糖及其生物等位磺酸类似物的合成

  摘要：

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.081

文献信息

• 抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药 用途
  申请人：南京正大天晴制药有限公司

  公开号：CN109134553B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及式I所示的抗凝血化合物及其盐、其制备方法以及其在制备预防和/或治疗与血液凝固障碍相关的疾病的药物中的用途。
• Synthesis of sulfonic acid analogues of the non-reducing end trisaccharide of the antithrombin binding domain of heparin
  作者：László Lázár、Mihály Herczeg、Anikó Fekete、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.042

  日期：2010.12

  Three sulfonic acid trisaccharides related to the antithrombin-binding DEFGH domain of heparin were synthesised. Trisaccharides carrying the sulfonatomethyl moiety at position 2 or 6 were prepared in high yields by [DE+F] couplings using the same disaccharide uronate donor and the appropriate sulfonic acid acceptor, respectively. The trisaccharide with a 3-deoxy-3-sulfonatomethyl function could be

  合成了三种与肝素抗凝血酶结合的DEFGH结构域有关的磺酸三糖。分别使用相同的二糖尿酸酯供体和合适的磺酸受体，通过[DE + F]偶联以高收率制备了在2或6位带有磺酰基甲基部分的三糖。可以通过[D + EF]偶联高效地获得具有3-deoxy-3-sulfonatomethylmethyl功能的三糖，其中EF尿酸盐受体的羧基功能是在二糖水平上产生的。
• Synthesis and Anticoagulant Activity of Bioisosteric Sulfonic-Acid Analogues of the Antithrombin-Binding Pentasaccharide Domain of Heparin
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Zsuzsanna Bereczky、Katalin E. Kövér、István Timári、János Kappelmayer、András Lipták、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/chem.201201041

  日期：2012.8.20

  were related to the antithrombin‐binding domain of heparin were prepared, in which two or three primary sulfate esters were replaced by sodium‐sulfonatomethyl moieties. The sulfonic‐acid groups were formed on a monosaccharide level and the obtained carbohydrate sulfonic‐acid esters were found to be excellent donors and acceptors in the glycosylation reactions. Throughout the synthesis, the hydroxy groups

  制备了两种与肝素抗凝血酶结合域有关的五糖磺酸，其中两个或三个伯硫酸酯被钠磺酰甲基部分取代。磺酸基团是在单糖水平上形成的，发现所获得的碳水化合物磺酸酯是糖基化反应中的优良供体和受体。在整个合成过程中，将要甲基化的羟基以乙酸酯的形式掩蔽，将要硫酸化的羟基用苄基掩蔽。通过使用三糖二磺酸作为受体和葡糖醛酸二糖作为供体，以[2 + 3]嵌段合成的方式制备二磺酸类似物。为了合成五糖三磺酸，一种更有效的方法，详细说明了该过程，包括用未氧化的葡萄糖醛酸前体延长三糖受体，然后在四糖水平进行糖苷后氧化，然后进行[1 + 4]偶联反应。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出色的抑制血凝蛋白酶因子Xa的作用。然而，引入第三个磺酸部分导致抗Xa活性显着下降。二磺酸和三磺酸对应物在生物活性上的差异可以用它们的不同构象来解释。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出