(2S,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-((S)-1-hydroxy-2-mercapto-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 116337-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-((S)-1-hydroxy-2-mercapto-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(1S)-1-hydroxy-2-sulfanylethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 116337-47-4
• 化学式: C₉H₁₆O₆S
• 分子量: 252.288
• InChiKey: JRPXOHZZNZQKFO-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-((S)-1-hydroxy-2-mercapto-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 Amberlite IR 120 (H⁽¹⁺⁾) 作用下， 以94%的产率得到Ammonium 2,6-anhydro-3,8-dideoxy-8-thio-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  合成3-脱氧-β-D-甘露二酸-胞嘧啶转移酶抑制剂的3-脱氧-β-D-甘露二酸-八吡喃磺酸（2-脱氧-β-KDO）的2-脱氧类似物的8-取代衍生物。

  摘要：

  3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosonic酸的2-deoxy类似物（2-deoxy-beta-KDO，2）是3-deoxy-D-manno-octulosonate cytydylyllytransferase的有效抑制剂。参与脂多糖的生物合成，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。由于化合物2缺乏抗菌活性，因此已经合成了2的一系列8-取代衍生物，以试图找到适合作为抗菌剂修饰的酶抑制剂。化合物9、11和13中2的8-羟基分别被F，H和NH2取代，与2一样，是该酶的有效抑制剂，但除氨基酸13对鼠伤寒沙门氏菌的某些菌株活性较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00125a023
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 8-S-acetyl-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-8-thio-D-glycero-D-talo-octonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到(2S,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-((S)-1-hydroxy-2-mercapto-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成3-脱氧-β-D-甘露二酸-胞嘧啶转移酶抑制剂的3-脱氧-β-D-甘露二酸-八吡喃磺酸（2-脱氧-β-KDO）的2-脱氧类似物的8-取代衍生物。

  摘要：

  3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosonic酸的2-deoxy类似物（2-deoxy-beta-KDO，2）是3-deoxy-D-manno-octulosonate cytydylyllytransferase的有效抑制剂。参与脂多糖的生物合成，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。由于化合物2缺乏抗菌活性，因此已经合成了2的一系列8-取代衍生物，以试图找到适合作为抗菌剂修饰的酶抑制剂。化合物9、11和13中2的8-羟基分别被F，H和NH2取代，与2一样，是该酶的有效抑制剂，但除氨基酸13对鼠伤寒沙门氏菌的某些菌株活性较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00125a023

文献信息

• PRING, BRIAN G.;JANSSON, ANITA M.;PERSSON, KERSTIN;ANDERSSON, INGER;GAGNE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1069-1074
  作者：PRING, BRIAN G.、JANSSON, ANITA M.、PERSSON, KERSTIN、ANDERSSON, INGER、GAGNE+

  DOI：——

  日期：——