7-(4-chlorophenyl)-10,10-dimethyl-7,10,11,12-tetrahydro-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8(9H)-dione | 1393713-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-10,10-dimethyl-7,10,11,12-tetrahydro-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8(9H)-dione
• 英文别名: 7-(4-Chlorophenyl)-10,10-dimethyl-7,9,11,12-tetrahydrochromeno[4,3-b]quinoline-6,8-dione；7-(4-chlorophenyl)-10,10-dimethyl-7,9,11,12-tetrahydrochromeno[4,3-b]quinoline-6,8-dione
• CAS: 1393713-62-6
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₃
• 分子量: 405.881
• InChiKey: UHESLMAQWAULGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.1h， 生成 7-(4-chlorophenyl)-10,10-dimethyl-7,10,11,12-tetrahydro-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Highly Functionalized Coumarin Fused Indenodihydropyridine and Chromeno[4,3-b]quinoline Derivatives

  摘要：

  An efficient one-pot, three-component synthesis method of highly functionalized coumarin fused 7,13-dihydro-5-oxa-13-aza-indeno[2,1-b]phenanthrene and chromeno[4,3-b]quinoline derivatives was accomplished using aromatic aldehyde, 4-aminocoumarin and cyclic 1,3-dione in acetic acid at reflux temperature. Environmental-friendly protocol has advantages of high yields, creating three new bonds and one stereocenter in single operation. Further, XRD and DFT study confirmed the molecular structure, stability and different interaction in the crystal packing.

  DOI：

  10.3987/com-12-12494

文献信息

• A New MCR Strategy Generating a Collection of Skeletally Diverse Simple Molecules Combinatorially
  作者：Sibaji Nandi、Ajay Gupta、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.2174/1570178614666170221125300

  日期：2017.6.8

  aim was to develop an alternative platform for the synthesis of a collection of the small molecules with high scaffold diversity. Our methods based on Lewis acid catalyzed one-pot synthesis of 1,4-DHP, pyrimido[4,5-b]quinoline and chromeno[4,3-b]quinoline derivatives under room temperature stirring or refluxing condition. Results: We have standardized a protocol for the synthesis of a library of heterocycles

  背景：1,4二氢吡啶（1,4 DHPs），chromeno [4,3-b]喹啉和嘧啶基[4,5-b]喹啉是生物学和药学上重要的杂环。它们也存在于许多天然产品中。许多方法已经用于其合成，但是每种方法都有其优点和缺点。因此，有必要为它们的合成开发一种新的绿色且可持续的协议。 方法：在这种情况下，我们的目的是开发一个替代平台，用于合成具有高支架多样性的小分子集合。我们的基于路易斯酸的方法在室温搅拌或回流条件下催化一锅法合成1,4-DHP，嘧啶[4,5-b]喹啉和苯并[4,3-b]喹啉衍生物。 结果：我们已经标准化了用于合成杂环文库的协议，这些杂环文库代表骨骼上各不相同的简单集合，例如1,4-DHP，嘧啶并[4,5-b]喹啉和苯并[4,3-b]喹啉衍生物通过简单，廉价和简单的反应技术，用分子结合物装饰的分子。在优化的反应条件下，我们仅用碘来制备1,4- DHP和嘧啶并[4,5-b]喹啉，但有趣的是，我们未能使用碘来制备chromeno
• Nicotinic acid‐supported cobalt ferrite‐catalyzed one‐pot synthesis of substituted chromeno[3,4‐ <i>b</i> ]quinolines
  作者：Mahdiye Foroughi Kaldareh、Masoud Mokhtary、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1002/aoc.5469

  日期：2020.4

  One‐pot synthesis of substituted chromeno[3,4‐b]quinoline derivatives was developed by three‐component reaction of aldehydes, dimedone or 1,3‐cyclohexadione, and 4‐aminocoumarin in the presence of nicotinic acid‐supported cobalt ferrite [CoFe2O4@SiO2@Si(CH2)3Cl@NA] as a novel magnetic catalyst in chloroform at reflux conditions. Nicotinic acid‐supported cobalt ferrite was characterized via Fourier

  在烟酸支持的钴铁氧体[CoFe]存在下，通过醛，二甲酮或1,3-环己二酮和4-氨基香豆素的三组分反应，开发了取代的铬诺[3,4- b ]喹啉衍生物的一锅法合成方法。2 O 4 @SiO 2 @Si（CH 2）3Cl @ NA]作为一种新型的磁性催化剂在氯仿中回流条件下。烟酸负载的钴铁氧体通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，能量色散X射线光谱和振动样品磁强分析进行了表征。而且，该催化剂可以容易地通过磁分离回收并循环多达五次而不会显着降低其催化活性。在环境友好的条件下，经过适当的反应时间，生成的产品产率极高。该方法的显着优点是具有高效率，并且通过简单的磁引力容易将催化剂从产物中分离出来。
• Novel marine‐based gold nanocatalyst in solvent‐free synthesis of polyhydroquinoline derivatives: Green and sustainable protocol
  作者：Mahsa Sepahvand、Foad Buazar、Mohammad Hosein Sayahi

  DOI：10.1002/aoc.6000

  日期：2020.12

  11 ± 1.5 nm in transmission electron microscopy (TEM) and exhibited a crystal structure of face‐centered cubic in X‐ray diffraction (XRD) analyses. Our results indicated that bioinspired AuNPs demonstrate superior catalytic activity in the safe and facile one‐pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives under solvent‐free reaction conditions. This green route encompasses multiple benefits including

  我们报告了一种环保的合成方法，该方法利用富电子海参提取物作为生物还原剂和稳定剂，在最佳条件下将金阳离子还原为AuNPs，从而制备生物金纳米颗粒（AuNPs）。所产生的AuNP呈球形，在透射电子显微镜（TEM）中的平均粒径为11±1.5 nm，并且在X射线衍射（XRD）分析中显示出面心立方的晶体结构。我们的结果表明，在无溶剂的反应条件下，以生物为灵感的AuNPs在安全，便捷的一锅法合成多氢喹啉衍生物中显示出优异的催化活性。这条绿色路线包含多项优势，包括可高度循环利用的生物启发催化剂（5个循环），较短的反应时间，方便的锻炼，
• Electrochemical synthesis of three‐dimensional flower‐like Ni/Co–BTC bimetallic organic framework as heterogeneous catalyst for solvent‐free and green synthesis of substituted chromeno[4,3– <i>b</i> ]quinolones
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Matineh Ghomi、Samir M. Hamad、Mohammad Reza Ganjali、Mustafa Aghazadeh、Mohammad Mahdavi、Saeed Bahadorikhalili

  DOI：10.1002/jccs.202000314

  日期：2021.4

  energy dispersive X‐ray analysis (EDX). The catalytic activity of the resulting Ni/Co is evaluated in a one‐pot four‐component reaction of dimedone, aromatic aldehyde, 4–hydroxycoumarin, and ammonium acetate for the synthesis of chromeno[4,3–b]quinolone derivatives under solvent‐free condition. The Ni/Co–BTC BMOF catalyst showed very good activity in the tested reaction, and a wide scope of starting

  在这项研究中，通过阴极电合成（CE）方法合成了一种新的花状Ni 0.77 / Co 0.23 –苯–1,3,5-三羧酸盐（BTC）双金属有机骨架（Ni / Co–BTC BMOF）。在镍和钴金属以及BTC连接器上。合成的BMOF具有多种方法，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射（PXRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和能量色散X射线分析（EDX） 。在二锅酮，芳醛，4-羟基香豆素和乙酸铵的一锅四组分反应中，对合成的铬色素[4,3- b]进行了评估，评估了生成的Ni / Co的催化活性。无溶剂条件下的]喹诺酮衍生物。Ni / Co-BTC BMOF催化剂在测试的反应中显示出非常好的活性，在Ni / Co-BTC BMOF催化剂的存在下，多种原料以高分离产率提供了所需的产物。Ni / Co BMOF的回收是通过离心机实现的，可重复使用至少六次，而催化活性不会显着降低。
• An Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Highly Functionalized Coumarin Fused Indenodihydropyridine and Chromeno[4,3-b]quinoline Derivatives
  作者：Naseem Ahmed、B. Venkata Babu、Sandeep Singh、Petar M. Mitrasinovic

  DOI：10.3987/com-12-12494

  日期：——

  An efficient one-pot, three-component synthesis method of highly functionalized coumarin fused 7,13-dihydro-5-oxa-13-aza-indeno[2,1-b]phenanthrene and chromeno[4,3-b]quinoline derivatives was accomplished using aromatic aldehyde, 4-aminocoumarin and cyclic 1,3-dione in acetic acid at reflux temperature. Environmental-friendly protocol has advantages of high yields, creating three new bonds and one stereocenter in single operation. Further, XRD and DFT study confirmed the molecular structure, stability and different interaction in the crystal packing.