(2S,3R,4R)-2,3-trans-3,4-trans-4-(2,4,6-trihydroxyphenyl)flavan-3,3',4',7-tetraol | 78284-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,3-trans-3,4-trans-4-(2,4,6-trihydroxyphenyl)flavan-3,3',4',7-tetraol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4β-(2,4,6-trihydroxyphenyl)flavan-3,3',4',7-tetraol
• CAS: 78284-55-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: QFRLUBGNRQIORT-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  150.84
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-trans-3,4-trans-4-(2,4,6-trihydroxyphenyl)flavan-3,3',4',7-tetraol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 反应 64.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S)-4-(2,4-dimethoxy-phenyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Steynberg, Jan P.; Burger, Johann F. W.; Young, Desmond A., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 923 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 (-)-白漆甙元 在 盐酸 作用下， 以55%的产率得到(2S,3R,4R)-2,3-trans-3,4-trans-4-(2,4,6-trihydroxyphenyl)flavan-3,3',4',7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第1部分。光学纯的4-芳基黄烷-3-醇的立体选择性和立体有择合成，以及通过圆二色性评估其在C-4的绝对立体化学

  摘要：

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。

  DOI：

  10.1039/p19810001213