6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene-L-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone | 84518-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene-L-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone
• CAS: 84518-91-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: XDCUSTDGOPIYCM-MVFSOIOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene-L-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone 在 difluoroacric acid 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-O-(3-carboxypropionyl)-4-oxo-4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-undecadeoxy-L-glycero-L-glycero-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物全合成大环内酯抗生素 A26771B 及其异构体

  摘要：

  讨论了大环内酯抗生素 A26771B (1) 及其所有异构体（2、3 和 4）的全合成和抗菌活性。源自 D-葡萄糖的起始 8,9,10,12-四-O-苄基-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose 与外消旋 Wittig 反应试剂，（3-羟基丁基）三苯基碘化鏻，得到 1,3,4,5-四-O-苄基-2,8,9,10,11,14,16-庚氧-DL-甘油-L-木-十六烷-6,12-二烯醇，其依次转化为甲基 15-O-乙酰-6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene- DL-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenonate (13) 通过有效的氧化和 β-消除。皂化后山口对 13 进行内酯化得到两种非对映异构 16 元环内酯，它们被转化为

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3248
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(4S,5S)-5-(10-Hydroxy-undecyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene-L-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物全合成大环内酯抗生素 A26771B 及其异构体

  摘要：

  讨论了大环内酯抗生素 A26771B (1) 及其所有异构体（2、3 和 4）的全合成和抗菌活性。源自 D-葡萄糖的起始 8,9,10,12-四-O-苄基-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose 与外消旋 Wittig 反应试剂，（3-羟基丁基）三苯基碘化鏻，得到 1,3,4,5-四-O-苄基-2,8,9,10,11,14,16-庚氧-DL-甘油-L-木-十六烷-6,12-二烯醇，其依次转化为甲基 15-O-乙酰-6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene- DL-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenonate (13) 通过有效的氧化和 β-消除。皂化后山口对 13 进行内酯化得到两种非对映异构 16 元环内酯，它们被转化为

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3248