3-imino-4,4,4-trimethoxy-2-phenylbutyronitrile | 1391041-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-imino-4,4,4-trimethoxy-2-phenylbutyronitrile
• 英文别名: 3-Imino-4,4,4-trimethoxy-2-phenylbutanenitrile；3-imino-4,4,4-trimethoxy-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 1391041-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: YHIHFKARMJGGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethoxyacetonitrile 、 苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 以36%的产率得到3-imino-4,4,4-trimethoxy-2-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides 和亚胺盐，LXXVI [1]。对三烷氧基乙腈/Orthoamides 和亚胺盐 LXXVI 化学的另一贡献 [1]。对三烷氧基乙腈化学的进一步贡献

  摘要：

  描述了从三氯乙腈和甲醇钠开始制备三甲氧基乙腈 (3a) 的改进方法。通过氢化钠对腈、乙酸乙酯和甲基酮的作用获得的碳负离子与三烷氧基乙腈 3 反应生成 α-亚氨基-邻羧酸三烷基酯 12、14 和 20，它们与互变异构烯胺 13、15 和 21 形成平衡。烯胺21与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(24)反应得到脒25，其分别在用苄基溴和乙酰氯处理时环化成吡啶鎓盐28和29。烯氨基腈 13a 与苯基丙炔酸的邻酰胺衍生物 30 反应得到吡啶-2-邻羧酸三甲酯 31。O-保护的4-羟基-哌啶35可以通过仲丁基锂去质子化。由此形成的碳负离子被 D2O、硫酸二甲酯、异氰酸苯酯、CO2 和碳酸二甲酯捕获，提供哌啶衍生物 37-41。杂环原酸酯 43 可以类似地由 35 和 3a 制备。哌啶衍生物 44、46 和 47 由 N，O 保护的哌啶 39 和 41 制备。图形摘要 Orthoamide 和亚胺盐，LXXVI

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0412

文献信息

• Orthoamide und Iminiumsalze, LXXVI [1]. Ein weiterer Beitrag zur Chemie der Trialkoxyacetonitrile/ Orthoamides and Iminium Salts LXXVI [1]. A Further Contribution to the Chemistry of Trialkoxyacetonitriles
  作者：Willi Kantlehner、Markus Vettel、Bernhard Eppinger

  DOI：10.1515/znb-2012-0412

  日期：2012.4.1

  trialkoxyacetonitriles 3 to give α- imino-orthocarboxylic acid trialkylesters 12, 14 and 20, which form an equilibrium with the tautomeric enamines 13, 15 and 21. The enamines 21 react with N,N-dimethylformamide dimethylacetal (24) to give amidines 25 which are cyclized to pyridinium salts 28 and 29 on treatment with benzyl bromide and acetyl chloride, respectively. The reaction of the enaminonitrile 13a

  描述了从三氯乙腈和甲醇钠开始制备三甲氧基乙腈 (3a) 的改进方法。通过氢化钠对腈、乙酸乙酯和甲基酮的作用获得的碳负离子与三烷氧基乙腈 3 反应生成 α-亚氨基-邻羧酸三烷基酯 12、14 和 20，它们与互变异构烯胺 13、15 和 21 形成平衡。烯胺21与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(24)反应得到脒25，其分别在用苄基溴和乙酰氯处理时环化成吡啶鎓盐28和29。烯氨基腈 13a 与苯基丙炔酸的邻酰胺衍生物 30 反应得到吡啶-2-邻羧酸三甲酯 31。O-保护的4-羟基-哌啶35可以通过仲丁基锂去质子化。由此形成的碳负离子被 D2O、硫酸二甲酯、异氰酸苯酯、CO2 和碳酸二甲酯捕获，提供哌啶衍生物 37-41。杂环原酸酯 43 可以类似地由 35 和 3a 制备。哌啶衍生物 44、46 和 47 由 N，O 保护的哌啶 39 和 41 制备。图形摘要 Orthoamide 和亚胺盐，LXXVI