(3S)-3-(4-methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide | 1365284-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(4-methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1365284-40-7
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 403.425
• InChiKey: BTOFUFUUHITADC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3S)-3-(4-methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基环硼烷与环 N-磺酰基酮亚胺加成不对称合成（三芳基）甲胺

  摘要：

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。

  DOI：

  10.1021/ja300697c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硼酸酐 、 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 potassium phosphate 、 2-甲基-2-丁醇 、 2C₂₅H₃₄O₂*2ClRh 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(3S)-3-(4-methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基环硼烷与环 N-磺酰基酮亚胺加成不对称合成（三芳基）甲胺

  摘要：

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。

  DOI：

  10.1021/ja300697c