2-thiazolinyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 744246-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thiazolinyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 744246-41-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 459.587
• InChiKey: QFPZAWHPBIPLJC-LYSZKAAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基beta-硫代吡喃葡萄糖苷四苄基 、 2-thiazolinyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-thiazolinyl 2-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-thiazolinyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效，通用和稳定：噻唑基硫代糖苷作为糖基供体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454047

文献信息

• A Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis via Temporarily Deactivated <i>S</i>-Thiazolyl Glycosides as Glycosyl Acceptors
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Umesh B. Gangadharmath、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol048043y

  日期：2004.11.1

  activation of the S-thiazolyl (STaz) moiety of a glycosyl donor over the temporarily deactivated glycosyl acceptor, bearing the same anomeric group, has been developed. This deactivation is achieved by engaging of the STaz moiety of the glycosyl acceptor into a stable palladium(II) complex. Therefore, obtained disaccharides are then released from the complex by simple ligand exchange. [reaction: see text]

  已经开发出一种新的糖基化策略，其允许在具有相同异头基团的暂时失活的糖基受体上化学选择性活化糖基供体的S-噻唑基（STaz）部分。通过使糖基受体的STaz部分结合到稳定的钯（II）络合物中来实现这种失活。因此，然后通过简单的配体交换从复合物中释放获得的二糖。[反应：看文字]
• On Orthogonal and Selective Activation of Glycosyl Thioimidates and Thioglycosides: Application to Oligosaccharide Assembly
  作者：Sophon Kaeothip、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo201117s

  日期：2011.9.16

  Discrimination among S-thiazolinyl (STaz), S-benzoxazolyl (SBox), and S-ethyl anomeric leaving groups was achieved by fine-tuning activation conditions. Preferential glycosidation of a certain leaving group is determined neither by the strength of the activating reagent nor by the stability of the leaving group itself; instead, the type of activation plays the key role. The activation conditions established herein were applied to a sequential five-step synthesis of a hexasaccharide using six monosaccharide building blocks equipped with six different leaving groups.