2-(3,5-Dichlorophenyl)chromen-4-one | 1373355-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,5-Dichlorophenyl)chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,5-dichlorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 1373355-22-6
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 291.133
• InChiKey: OBINZRONMXWOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-Dichlorophenyl)chromen-4-one 在 Ru(CF3CO2)2(p-cymene)(H2O) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到2-(3,5-dichlorophenyl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的黄酮和色酮衍生物的位点选择性羟基化：5-羟基序抑制极光激酶的重要性。

  摘要：

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01138
• 作为产物：
  描述：

  色酮 、 1,3-二氯苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以48%的产率得到2-(3,5-Dichlorophenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过双CH活化，钯催化色酮的氧化芳基化：一种简便的黄酮方法

  摘要：

  检查了钯催化色酮的氧化芳基化作用。色酮的区域选择性2-芳基化是通过双重C–H活化过程进行的。该方法为黄酮衍生物的制备提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.100

文献信息

• Pd/C: An efficient and reusable catalyst for the synthesis of flavones via carbonylation of aryl halides
  作者：Yizhu Lei、Zhi Li、Yali Wan、Xiao‐Yu Zhou、Guangxing Li、Kaiyi Shi

  DOI：10.1002/aoc.4163

  日期：2018.3

  flavones via catalytic carbonylation of aryl halides with 2‐hydroxyacetophenone using the commercial Pd/C as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst. Under balloon pressure of CO, 0.6 mol% Pd/C is sufficient for moderate yields of flavones for the carbonylation of aryl iodides under phosphine‐free conditions and aryl bromides in the presence of phosphine ligand. The catalyst is easily separable

  这项工作描述了一种有效，温和的方法，可使用商业化的Pd / C作为高效，多相和可循环利用的催化剂，通过将芳基卤化物与2-羟基苯乙酮进行羰基化催化合成黄酮。在CO的球囊压力下，0.6 mol％Pd / C足以适度地产生黄酮，以在无膦条件下将芳基碘化物和在有膦配体存在下的芳基溴化物羰基化。该催化剂易于分离并且显示出显着的可回收性。此外，讨论了反应机理，并提出了包含两种不同环化途径的可能机理。
• Ru(II)-Catalyzed Site-Selective Hydroxylation of Flavone and Chromone Derivatives: The Importance of the 5-Hydroxyl Motif for the Inhibition of Aurora Kinases
  作者：Kiho Kim、Hyeonjeong Choe、Yujeong Jeong、Jun Hee Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01138

  日期：2015.5.15

  efficient protocol for Ru(II)-catalyzed direct C–H oxygenation of a broad range of flavone and chromone substrates was developed. This convenient and powerful synthetic tool allows for the rapid installation of the hydroxyl group into the flavone, chromone, and other related scaffolds and opens the way for analog synthesis of highly potent Aurora kinase inhibitors. The molecular docking simulations indicate

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。
• Palladium-catalyzed oxidative arylation of chromones via a double C–H activation: an expedient approach to flavones
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.100

  日期：2012.5

  A palladium-catalyzed oxidative arylation of chromones was examined. A regioselective 2-arylation of chromone was carried out via a double C–H activation process. The procedure provided an expedient approach for the preparation of flavone derivatives.

  检查了钯催化色酮的氧化芳基化作用。色酮的区域选择性2-芳基化是通过双重C–H活化过程进行的。该方法为黄酮衍生物的制备提供了一种方便的方法。