(Z)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoct-2-ene | 1378962-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoct-2-ene
• CAS: 1378962-50-5
• 化学式: C₁₂H₂₅O₄P
• 分子量: 264.302
• InChiKey: IJPZNOFZUGRMAA-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoct-2-ene 、 三异丙基硅基乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到(E)-3-methyl-1-triisopropylsilyl-4-nonen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的γ-选择性和立体特异性直接烯丙基烷基化：跳过的炔烃的合成

  摘要：

  跳过：使用内部仲烯丙基磷酸酯的标题反应以优异的γ区域选择性和E 立体选择性进行，得到跳过的烯炔。富含对映体的仲烯丙基磷酸酯经过1,3-抗立体化学反应，得到相应的手性1,4-烯炔，可用于各种衍生化反应和GnRH拮抗剂的正式全合成。phen = 1,10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201300785
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-2-en-4-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以86%的产率得到(Z)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的γ-选择性和立体特异性直接烯丙基烷基化：跳过的炔烃的合成

  摘要：

  跳过：使用内部仲烯丙基磷酸酯的标题反应以优异的γ区域选择性和E 立体选择性进行，得到跳过的烯炔。富含对映体的仲烯丙基磷酸酯经过1,3-抗立体化学反应，得到相应的手性1,4-烯炔，可用于各种衍生化反应和GnRH拮抗剂的正式全合成。phen = 1,10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201300785

文献信息

• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Direct Allylic Alkylation of Terminal Alkynes: Synthesis of Skipped Enynes
  作者：Yusuke Makida、Yurie Takayama、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201300785

  日期：2013.5.10

  Skipping out: The title reaction using internal secondary allylic phosphates proceeded with excellent γ regioselectivity and E stereoselectivity to give skipped enynes. Enantioenriched secondary allylic phosphates proceeded with 1,3‐anti stereochemistry to afford the corresponding chiral 1,4‐enynes, which were used for various derivatizations and the formal total synthesis of a GnRH antagonist. phen=1

  跳过：使用内部仲烯丙基磷酸酯的标题反应以优异的γ区域选择性和E 立体选择性进行，得到跳过的烯炔。富含对映体的仲烯丙基磷酸酯经过1,3-抗立体化学反应，得到相应的手性1,4-烯炔，可用于各种衍生化反应和GnRH拮抗剂的正式全合成。phen = 1,10-菲咯啉。